フラノースとピラノースの違い

フラノースとピラノースの主な違いは、フラノース化合物の化学構造が4つの炭素原子と1つの酸素原子を含む5員環系であるのに対し、ピラノース化合物の化学構造は5つの炭素原子と1つの酸素原子からなる6員環系であること...である。

フラノースとピラノースの主な違いは、フラノース化合物の化学構造が4つの炭素原子と1つの酸素原子を含む5員環系であるのに対し、ピラノース化合物の化学構造は5つの炭素原子と1つの酸素原子を含む6員環系であることである。

フラノースとピラノースは、同じ糖類である2種類の炭水化物の総称である。これらは炭素原子と酸素原子を持つ環状構造なので、複素環構造に分類される。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. フラノースとは 3. ピラノースとは 4. 横並び比較-フラノースとピラノースの表形式 5. まとめ

フラノースは何ですか？

フラノースとは、炭素原子と酸素原子からなる5員環構造を持つ糖質の総称である。この環は1個の酸素原子と4個の炭素原子から構成されている。フラノース」は、酸素の複素環を持つことから構造が似ている「フラン」に由来しています。しかし、フランとは異なり、フラノース化合物は環構造に二重結合を持たない。

図01 β-D-フルクトフラノースの構造

フラノース環構造は、アルドースの環状ヘミアセタール、あるいはケトヘキソースの環状ヘミアセタールであることが確認できる。この環状構造の不規則な炭素原子は、酸素原子の右側に位置している。通常、不斉炭素原子の数が最も多いのは酸素原子の左側で、この炭素原子によってフラノースのD-異性体とL-異性体のどちらが構造中に存在するかが決定される。通常、フラノース分子のL-配位では、最高位の不斉炭素上の置換基は下向きで面外を向いているが、D-異性体では最高位の不斉炭素は上向きである。

フラノース環構造は、αコンフォメーションでもβコンフォメーションでもよい。フラノース分子のαあるいはβコンフォメーションは、アロステリックな水酸基が指す方向によって決定される。E. D-フラノース異性体では、水酸基はαコンフォメーションでは下を向いている。ベータコンフォメーションでは、水酸基は上方向を向いている。

ピラノースは何ですか？

ピラノースとは、5つの炭素原子と1つの酸素原子からなる6員環構造を持つ糖質分子の呼称である。ただし、環状構造の外側に他の炭素原子が配置されている場合もある。

図02：テトラヒドロピランの構造

ピラノースという名前は、その環構造の類似性からピランという名前に由来している。しかし、ピラン構造とは異なり、ピラノース構造には二重結合が存在しない。