エステルとチオエステルの違い

エステルとチオエステルの主な違いは、エステル化合物は炭素、水素、酸素原子を含むのに対し、チオエステル化合物は炭素、水素、酸素、硫黄原子を含む...という点です。

エステルとチオエステルの大きな違いは、エステル化合物は炭素原子、水素原子、酸素原子を含み、チオエステル化合物は炭素原子、水素原子、酸素原子、硫黄原子を含むということである。

エステル化合物とチオエステル化合物は、その名の通り相互に関連している。チオエステルとエステルの違いは、エステル化合物中の酸素原子の代わりに硫黄原子が存在することである。今回は、エステルとチオエステルの性質などの違いについて説明します。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. エステルとは 3. チオエステルとは 4. 横並び比較 - エステルとチオエステルの表形式 5. まとめ

エステルは何ですか？

エステルとは、一般的な化学式R-C(=O)-または'で表される有機化合物のことである。これらの化合物は、少なくとも1つの水酸基がアルコキシ基で置換された有機または無機の酸化合物から誘導されます。一般的にエステルは、カルボン酸とアルコールの置換反応によって生成される。

図01：エステルの一般構造

エステルにはカルボニルの中心があり、これがエステルの幾何学的構造、すなわちカルボニル炭素を中心とした三角形の平面を与えている。構造的に、エステルはこのカルボニル基の周りのポテンシャルや回転が非常に低いため、（アミドとは異なり）柔軟な官能基である。また、これらの化合物の極性は非常に低い。その結果、エステルは対応するアミドよりも剛性が低く、揮発性が高い傾向があります。

エステルの反応を考えるとき、これらの化合物はカルボニル炭素で求核試薬と反応しやすい。カルボニル基は親電子性が弱い基ですが、アミンやアルコール酸化物などの強い求核剤に攻撃されることがあります。

エステル類は、香水の芳香成分、エッセンシャルオイルの原料、食品香料、化粧品など、さまざまな用途に使用されています。また、エステルは有機溶剤、天然フェロモン、天然油脂（グリセリン脂肪酸エステル）としても重要である。

チオエステルは何ですか？

チオエステルは、一般的な化学式R-C(=O)-SR'で表される有機化合物である。これらの化合物はカルボン酸エステルと類似しているが、カルボン酸エステルでは酸素原子が結合しているところ、硫黄原子が存在する点で異なっている。チオールはカルボン酸と反応するとチオエステルを形成する。生化学の分野では、アセチルコエンザイムAなどのコエンザイムA誘導体がチオエステルとしてよく知られている。

図02：チオエステルの一般的な化学構造

チオエステルの調製を考える場合、最も典型的な方法は、酸クロリドとチオールのアルカリ金属塩との反応である。また、ハロゲン化物をチオカルボン酸のアルカリ金属塩に置き換える方法も一般的である。

チオエステルはカルボニルの中心を持ち、水などの求核試薬と反応する。したがって、これらの化合物はハロアルカンからアルキルメルカプタンに変換する際の一般的な中間体である。また、チオエステルはアミンと結合してアミドを形成することができる。

チオエステルは、すべてのエステルの合成をはじめ、ペプチド、脂肪酸、ステロール、テルペンなど、多くの細胞成分の合成に関わるなど、さまざまな用途がある。