カルボン酸・アルコール

カルボン酸とアルコールは極性官能基を持つ有機分子で、どちらも水素結合を形成することができ、これが沸点などの物性に影響を与える。

カルボキシル酸

カルボン酸は、カルボキシル基と呼ばれる官能基-COOHを持つ有機化合物で、以下の一般式で表される。

最も単純なカルボン酸では、R基はHに等しく、このカルボン酸は蟻酸として知られている。さらに、R基は、直鎖炭素鎖、分岐、芳香族などであってもよい。カルボン酸の例としては、酢酸、ヘキサン酸、安息香酸などがある。IUPAC命名法では、カルボン酸は、酸の中で最も長い鎖のアルカン名の最後の-eを取り除き、-oic acidを加えて命名される。通常、カルボキシル炭素を1とする。カルボン酸は極性分子である。OH基を持つため、互いに、また水とも強い水素結合を形成することができる。そのため、カルボン酸は高沸点となる。また、分子量の小さいカルボン酸は、水に溶けやすい。しかし、炭素鎖の長さが長くなると、溶解度は低下する。カルボン酸の酸度はpka4～5の範囲である。酸性であるため、NaOHやNaHCO3溶液と容易に反応し、可溶性のナトリウム塩を形成する。酢酸のようなカルボン酸は弱酸であり、水性媒体中では共役塩基と平衡に存在する。ただし、カルボン酸にCl、Fなどの電子吸着基がある場合は、無置換の酸よりも酸性が強くなる。

ワイン

アルコール類は、-OH官能基（水酸基）の存在によって特徴付けられる。通常、この-OH基はsp3混成炭素に結合している。この仲間で最も単純なものはメタノールであり、メタノールとも呼ばれる。アルコールは、一次、二次、三次に分類されます。この分類は、水酸基が直接炭素に結合している、炭素の置換の度合いに基づいている。炭素原子が1つしか付いていない場合、この炭素原子を第一級炭素と呼び、アルコールは第一級アルコールとなる。水酸基を持つ炭素が他の2つの炭素原子と結合している場合は、第二級アルコールとなり、以下同様である。IUPAC命名法では、アルコール類は接尾辞-olを付けて命名される。まず、水酸基に直結した連続した炭素鎖が最も長いものを選択する。そして、対応するアルカンの末尾eを削除し、末尾olを付けて名称を変更する。

アルコール類は、対応する炭化水素やエーテル類よりも沸点が高い。その理由は、アルコール分子同士が水素結合によって相互作用しているからです。アルコールはR基が小さいと水と混和できるが、R基が大きくなると疎水性になる傾向がある。C-O結合とO-H結合が分子の極性を決定します。O-H結合の極性は水素部分をプラスにするので、アルコールの酸性を説明します。アルコールは弱酸性で、酸性度は水に近い。-OH-は強塩基であるため、OHは離脱基としては不向きである。