カルボン酸及びエステル

カルボン酸やエステルはCOO基を持つ有機分子です。一方の酸素原子は炭素と二重結合で、もう一方の酸素原子は炭素と単結合で結合している。炭素原子には3つの原子しかついていないため、その周囲は三角形の平面形状をしている。さらに、炭素原子がsp2で混成されている。カルボキシル基は、化学や生化学の分野で広く見られる官能基である。この基は、アシル化合物の親となる。アシル化合物は、カルボン酸誘導体とも呼ばれる。エステルとは、カルボン酸誘導体のことです。

カルボキシル酸

カルボン酸は、カルボキシル基と呼ばれる官能基-COOHを持つ有機化合物で、以下の一般式で表される。

最も単純なカルボン酸では、R基はHに等しく、このカルボン酸は蟻酸として知られている。R基は炭素の直鎖、分岐鎖、芳香族など様々です。カルボン酸の例としては、酢酸、ヘキサン酸、安息香酸などがある。IUPAC命名法では、カルボン酸は、酸の中で最も長い鎖のアルカン名の最後の-eを取り除き、-oic acidを加えて命名される。したがって、酢酸のIUPAC名はacetic acidである。IUPAC名に加えて、多くのカルボン酸は一般名を持っている。

カルボン酸は極性分子である。OH基を持つため、互いに、また水と強い水素結合を形成することができる。そのため、カルボン酸は高沸点である。また、分子量の小さいカルボン酸は、水に溶けやすい。しかし、炭素鎖の長さが長くなると、溶解度は低下する。カルボン酸の酸度はpka4～5の範囲である。酸性であるため、NaOHやNaHCO3溶液と容易に反応し、可溶性のナトリウム塩を形成する。酢酸のようなカルボン酸は弱酸であり、水性媒体中では共役塩基と平衡に存在する。ただし、カルボン酸にCl、Fなどの電子吸着基がある場合は、無置換の酸よりも酸性が強くなる。

エステル

一般式RCOで表されるエステル類。エステルとは、カルボン酸とアルコールが反応してできるものです。エステルの名前は、まずアルコールに由来する部分の名前を書いておく。そして、酸性の部分に由来する名称は、-ateまたは-oateで終わる。例えば、酢酸エチルは次のようなエステルの名称である。

エステル類は極性化合物である。しかし、酸素と結合する水素がないため、強い水素結合を形成する能力はない。その結果、エステルは同じような分子量の酸やアルコールに比べ沸点が低くなる。エステル類は通常、心地よい香りをもっており、果物や花などの特徴的な香りの原因となっている。