共鳴とπ共役の違い

共鳴とπ共役の大きな違いは、共鳴がドメイン外の電子の存在下での分子の安定性を意味するのに対し、π共役は分子内の個々の原子に属するのではなく、分子の全領域にπ電子が分布することを意味する...という点である。

共鳴とπ共役の大きな違いは、共鳴がドメイン外の電子の存在下での分子の安定性を意味するのに対し、π共役は分子内の個々の原子に属するのではなく、分子内の全領域にπ電子が分布していることを意味することである。

π共役は化合物の共鳴を引き起こすため、共鳴とπ共役は密接に関連した用語である。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. 共鳴とは 3. π共役とは 4. 並置比較-表形式での共振とπ共役 5. まとめ

レゾナンスは何ですか？

共鳴とは、化合物中の孤立電子対と結合電子対の相互作用を表す化学的概念である。一般に、共鳴効果は、有機化合物や無機化合物の実際の化学構造を決定するのに役立つ。この効果は、二重結合や孤立電子対を含む化合物にも見られる。また、この効果により分子の分極が起こる。

共鳴は、化合物がπ結合のオフドメイン電子によって安定化されていることを示す。ここで、分子内の電子は、原子内で決まった位置を持たないため、原子核の周りを動き回ることができる。そのため、孤立電子対はπ結合に移動することができ、その逆もまた可能である。これは、安定した状態を得るために行うものです。この電子が移動する過程を「共鳴」という。さらに、共鳴構造を利用することで、最も安定な分子構造を得ることができる。

図01：ベンゾニトリルでの共鳴の様子

分子内に存在するローンペアとπ結合の数によって、分子はいくつかの共鳴構造を持つことができる。分子の共鳴構造は、すべて同じ電子数、同じ原子配置である。実際の分子の構造は、すべての共鳴構造の混成構造である。共振効果には、ポジティブ共振効果とネガティブ共振効果の2種類があります。

正電荷を持つ化合物の共鳴現象を説明するのが「正電荷共鳴効果」である。正共鳴効果は、分子内の正電荷を安定化させるのに役立つ。負の共鳴効果は、分子内の負電荷の安定化を説明するものである。しかし、共振を考慮したハイブリッド構造は、すべての共振構造よりも低いエネルギーを持つ。

π共役は何ですか？

π共役とは、有機化合物のオフドメイン相互作用のことで、分子内に結合していないπ電子が分布している様子を観察することができる。したがって、π共役系の電子を化合物中の非結合電子として記述することができる。さらに、個々の原子や共有結合に関連しない電子のことを指す。

簡単な例として、オフサイト電子を持つ芳香族系としてベンゼンを考えることができる。一般にベンゼン環は、ベンゼン分子に6個のπ電子を持ち、私たちは通常これを円で表現する。この円は、π電子が分子内のすべての原子と結びついていることを意味する。この非局在化により、ベンゼン環上の化学結合は同じような結合長になる。