アセトアルデヒドとプロピオンアルデヒドを区別する最も良い方法はヨードホルム試験で、アセトアルデヒドはヨードホルム試験に反応し、プロピオンアルデヒドはヨードホルム試験に反応しません。

アセトアルデヒドとプロピオンアルデヒドは単純なアルデヒド化合物である。分子内の炭素原子の数が異なるため、化学的・物理的性質が異なる。アセトアルデヒドは無色の液体でエーテル臭があり、プロピオンアルデヒドは無色の可燃性液体で、わずかにフルーティーな臭いがあります。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. アセトアルデヒドとは 3. プロピオンアルデヒドとは 4. ヨードホルム試験とは 5. 横並び比較-アセトアルデヒドとプロピオンアルデヒドの表形式 6. 総まとめ

アセトアルデヒド (eth****)は何ですか？

アセトアルデヒドまたはアセトアルデヒドは、化学式CH3CHOで表される有機化合物である。この化合物は、メチル基とアルデヒド官能基が結合したもので、メチルを意味するMechと略すことができる。コーヒーやパン、熟した果実など、自然界に広く存在する重要なアルデヒド化合物である。しかし、工業用としても大規模に生産されている。もう一つの生物学的経路は、アルコールの調合に使われるもので、肝臓の酵素であるエタノール脱水素酵素によってエタノールが部分酸化され、アルコール摂取後の二日酔いを解消するための調合に使われる。

図01. エタン分子の構造

エタノールは室温、常圧では無色の液体である。この物質に関するいくつかの化学的事実を以下に示す。

• 化学式はC2H4O
• モル質量は44.053g/molです。
• 無色の液体です。
• この物質は、エーテル臭がする。
• 融点は-123.37℃。
• 沸点は20度です。
• 水、エタノール、エーテル、ベンゼン、トルエン等と混和する。
• カルボニル炭素原子を中心とした三角形の平面と、メチル炭素原子を中心とした四面体の配位を持つ分子です

アセトアルデヒドは、酢酸製造の前駆体としての役割、1-ブタノールの合成の出発物質としての役割、香料、アニリン染料、プラスチック、合成ゴムなど、さまざまな用途を持っています。

プロピオンアルデヒド(prop ****)は何ですか？

プロピオンアルデヒドまたはプロピオンアルデヒドは、化学式CH3CH2CHOで表される単純なアルデヒド系有機化合物である。アルデヒドの仲間としては3番目。この物質は無色の可燃性液体で、わずかにフルーティーな香りがします。

図02：プロピオンアルデヒドの化学構造

プロピオンアルデヒドの製造を考えると、エチレンのヒドロホルミル化工業でこの化合物を製造することができるのです。この方法で毎年何千トンものプロピオンアルデヒドが生産されている。この物質については、硫酸と重クロム酸カリウムの混合液でn-プロパノールを酸化させるなどの実験方法**を用いることができる。

プロピオンアルデヒドは、トリメトキシエタン（トリオール）の前駆体としての利用、ヘリオキサールなどの一般的な芳香族化合物の合成、プロピオンアルデヒドの還元によるプロパノールの生成、プロピオンアルデヒドの酸化によるプロピオン酸の生成など様々な用途があります。

ヨードホルム試験は何ですか？

ヨードホルム試験は、メチル基に結合したカルボニル炭素中心を持つ有機化合物を同定するための重要な分析試験である。つまり、このテストでは-C(=O)-CH3中心を識別する。この試験で使用される化学反応は、ヨウ素、塩基および分析対象試料からなり、未知化合物が上記の化学構造を有する場合、黄色の沈殿を生成する。さらに、この反応により殺菌臭が発生する。アセトアルデヒドの分子にはメチル基に結合したカルボニル炭素がありますが、プロピオンアルデヒドにはこの構造がないため、この試験でアセトアルデヒドとプロピオンアルデヒドを簡単に区別することができるのです。

アセトアルデヒドとプロピオンアルデヒドの見分け方

アセトアルデヒドとプロピオンアルデヒドは、アルデヒド類の有機化合物である。アセトアルデヒドとプロピオンアルデヒドを区別するには、ヨードホルムテストを行うのが最も良い方法です。テファナはヨードホルム試験で反応するが、プロピオンアルデヒドはヨードホルム試験で反応しない。また、アセトアルデヒドはエーテル臭、プロピオンアルデヒドはフルーティーで刺激的な臭いがする。エチレンをワッカー法で酸化してアセトアルデヒドとし、エチレンをヒドロホルミル化してプロピオンアルデヒドとする。

以下のインフォグラフィックは、この2つの化合物の重要な違いをリストアップし、アセトアルデヒドとプロピオンアルデヒドの区別をするのに役立ちます。

概要 - アセトアルデヒド (eth****) vs. プロピオンアルデヒド(prop ****)

アセトアルデヒドとプロピオンアルデヒドは、1分子中の炭素原子数が異なるアルデヒドである。アセトアルデヒドとプロピオンアルデヒドを区別する最も良い方法は、ヨードホルムテストを行うことです。テファナはヨードホルム試験で反応するが、プロピオンアルデヒドはヨードホルム試験で反応しない。

引用

1 ヘルマン・スティーン、アンヌ＝マリー。二日酔いの治療と予防、ThoughtCo、2020年8月25日、こちらでご覧いただけます。