主な違い

アセタールとセミアセタールの主な違いは、アセタールが主に2つまたは2つの基から構成され、セミアセタールが1つのヒドロキシル基と1つまたは1つの基から構成されることである。

アセタール vs. セミアセタール

アセタールは原子のセットと考えられ、典型的には1つの中心炭素原子によって表され、この中心炭素原子は1つの−H基、2つ以上の基、および−R基に直接結合する。一方、セミアセタールは、1つの中心炭素原子が4つの基に直接結合した原子群、すなわち−R基、−または−H基、−OH基と考えられる。RHC(OR’)2はアセタールの一般式として与えられ、その比較ではRHC(OH)または'はセミアセタールの一般式として与えられる。

アルデヒドはアルデヒド基とアルコールとの反応によって生成することができる。アセタールとは対照的に、セミアセタールはアルデヒド基とアルコールとの反応の仲介として、アルコールと共鳴安定なセミアセタール陽イオン親核付加とアセタールの半加水分解反応によって生成される。アセタールは、セミアセタールと結合するとより安定であることが知られている一方、セミアセタールは、アセタールと比較して安定性が劣っている。

アセタールの例としては、ベンジルアセタール、ジオキシペンチル環、ポリホルムアルデヒド、ジメトキシメタン、テトラヒドロフラン、ベンゼンスルホンエチレン(PSE)アセタール、炭水化物および多くの多糖類におけるグリコシド結合の大部分が、アセタール結合、セルロース、ポリホルムアルデヒド、1,1−ジエトキシエタンである。逆に、いくつかのセミアセタールの例は、アルデヒド糖およびグルコースである。

比較図

アセタールは何ですか？

中心炭素原子を有する原子群として記述され、次いで炭素原子は−R基、2つまたは2つの基と結合し、a−H基はアセタールと呼ばれる。アルデヒドの中心炭素原子は主にs−p 3ハイブリダイゼーションである。アセタールのR基は有機断片であり、アルキル基であり、これらすべてのR基は同一であっても異なっていてもよい。

RHC(または’)2は、アセタールの標準配合物である。アセタールはケトンとアルデヒドから誘導される二重ジオンと考えられる。アルキル基が酸素原子と結合するとき、アルキル基は通常類似している。2つの酸素原子を有する中心炭素原子をアルデヒド炭素と呼ぶ。アセタール基は官能基と呼ばれている。

もう一つのアルデヒドは縮合ケトンである。縮合ケトンでは、中心炭素原子上に2つの−R基および2つまたは2つの−OR基があり、予め設定された水素原子が中心炭素原子と結合していない。アセタールの中心炭素原子は4つの結合を形成するので飽和し,四面体の幾何学的形状を形成する。

アルデヒドの2つのアルキル基が等しい場合、それらは酸素原子に結合し、対称アルデヒドと呼ばれる。しかし、この2つのアルキル基が互いに変化すると、混合アルデヒドと呼ばれる。

セミアセタールは何ですか？

主に1つの中心炭素原子からなる原子団のグループであって、4つの基に連結され、それぞれ−OH基、A−H基、an−OR基、および−R基と呼ばれ、セミアセタールと呼ばれる。セミアセタールは、アセタールから誘導されるか、またはケトンから生産される場合、セミアセタールと呼ばれる。

RHC(OH)OR′は、中心炭素原子に結合した−または基がエーテル基を表し、炭素原子に結合した−OH基がアルコール基を表すセミアセタールの一般式である。これは、カルボニル基にアルコールを加えるとセミアルデヒドが発生する理由である。

アルコールには-OH基が含まれており、カルボニル基を攻撃することができ、これは親核付加反応と呼ばれている。アルデヒド類からアセタールを製造する過程で、セミアセタールはそれらの間の中間生成物として作用する。従って、セミアセタールは、アセタールの部分加水分解プロセスによって生成することができる。アルコールとセミアセタールが反応すると、アセタールを形成することができる。

主な違い

1. アルデヒドは官能基と呼ばれている。一方、セミアセタールは、ケトンおよびアルデヒドからそれぞれ誘導される化合物である。
2. アセタールは、2つのR基が有機断片であると考えられる連結性RHC(または’)2からなる。アセタールの中心炭素原子は4つの結合からなり,従って飽和し,四面体の幾何学的形状を形成する。逆に、セミアセタールの一般式はRHC(OH)又は′である。
3. アセタールの中心炭素原子は、1−H基、2又は2基及び−R基と直接結合する。一方、セミアセタールの中心炭素原子は、4つの基、すなわち、−R基、−OR基、−H基、−OH基と直接結合している。
4. アルデヒドの形成はアルデヒド基とアルコールとの反応によって達成される。一方、セミアセタールは、アルコールがカルボニル基に正式に添加されて形成される。セミアセタールはアルデヒド基とアルコールとの反応の中間生成物であり、エタノールは親核付加反応により共鳴緩和セミアセタール陽イオンに添加され、アセタールの水素は半分解される。
5. セミアルデヒドに比べて、アルデヒドは相対的に安定である。それに比べて、セミアルデヒドはアルデヒドよりも不安定である。
6. ベンジルフォークアセタール、ジオキシヘテロペンタン、ポリホルムアルデヒド、テトラヒドロフラン、ベンゼンスルホンエチレン(PSE)アセタール、炭水化物および多くの多糖類中のグリコシド結合はアセタール結合であり、セルロース、ポリホルムアルデヒド、および1,1−ジエトキシエタンはアセタールのいくつかの例である。逆に、アルデヒド糖、ブドウ糖はセミアルデヒドの例です。

結論

以上の議論から、アルデヒドとセミアルデヒドはいずれも官能基であることが分かった。これらの違いは、アルデヒドが2つまたは2つの基を含むことである。その比較において、セミアセタールは、1つの−OH基および1つまたは複数の基を含み、セミアセタールは、アセタールから誘導され、アセタール反応の中間生成物として作用する。