フェノール類とポリフェノールの違い

フェノールとポリフェノールの大きな違いは、フェノールが水酸基置換されたベンゼン環を含む芳香族化合物であるのに対し、ポリフェノールは複数のフェノール基を含む芳香族化合物であること...。

フェノールとポリフェノールの大きな違いは、フェノールが水酸基置換されたベンゼン環を含む芳香族化合物であるのに対し、ポリフェノールは複数のフェノール基を含む芳香族化合物である点である。

フェノールやポリフェノールは、いずれも水酸基を持つ芳香族有機化合物である。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. フェノールとは 3. ポリフェノールとは 4. 横並び比較 - 表形式でのフェノールとポリフェノール 5. まとめ

フェノール類は何ですか？

フェノール化合物は、化学式HO-C6H5で表される有機化合物である。これらはベンゼン環を持つため、芳香族構造である。フェノールは白色の固体にすることができ、揮発性がある。この化合物は、フェノール水酸基に可動プロトンが存在するため、弱酸性の化合物である。また、フェノール溶液は火傷をしないように注意して取り扱わなければなりません。

図01：フェノールの構造

コールタールからフェノールを製造することができる。主な生産方法は、石油からの原料採取です。フェノールを製造する工程は「イソプロピルベンゼン法」である。白色の固体フェノールで、タール状の甘味がある。また、極性を持っているため、水に溶けやすい。

フェノールは酸素原子の孤立電子対が環構造に供与されるため、求電子置換反応に弱い。そのため、この環構造には、ハロゲン、アシル、含硫基など多くの基が置換していることがある。フェノールは亜鉛粉末を用いた蒸留でベンゼンに還元することができる。

ポリフェノールは何ですか？

ポリフェノールは、複数のフェノール基を含む大きな芳香族化合物である。これらの化合物は天然のものであり、また合成することも可能である。また、半合成のものも販売されていることがあります。ポリフェノールは通常、非常に大きな化合物です。また、これらの化合物は細胞小胞に沈着する傾向があります。ポリフェノールは分子量が大きいため、細胞膜を通過して速やかに拡散することができます。

図02：植物由来ポリフェノール、エラグ酸

また、ポリフェノールは、水酸基以外のヘテロ原子置換基を有する。エーテル基やエステル基が一般的です。これらの分子の化学的性質を考えると、芳香族基の存在により、紫外線・可視光線の吸収を持つ。また、自家蛍光を発する性質も持っています。また、酸化に対する反応性が非常に高い。

この化合物の用途を考えると、染料として使われることが多い。また、生物学的な用途も多く、以下のようなものがある。

植物における成長ホルモンの放出
植物成長ホルモンの抑制
成熟期などの成長過程でシグナル伝達分子として働く
微生物感染症の予防。