グリセルアルデヒドとジヒドロキシアセトンの大きな違いは、グリセルアルデヒドがアルデヒドで、ジヒドロキシアセトンがケトンであることです。

グリセルアルデヒドとジヒドロキシアセトンはともに単純糖質である。この2つの化合物は、化学式は同じC3H6O3だが、構造や官能基が異なっている。したがって、グリセルアルデヒドとジヒドロキシアセトンは、反応性の面でも異なる。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. グリセルアルデヒドとは 3. ジヒドロキシアセトンとは 4. グリセルアルデヒドとジヒドロキシアセトンの類似性 5. 並べて比較 - グリセルアルデヒドとジヒドロキシアセトンの表形式 6. まとめ

グリセルアルデヒドは何ですか？

グリセルアルデヒドは、単純アルデヒドと呼ばれる炭水化物の一種です。三糖類の単糖類である。つまり、炭素原子を3つ持ち（トリオース）、糖の基本単位（単糖）であることを意味する。化学式はC3H6O3。アルドースの一種で、アルデヒドの中では最も単純な物質である。アルドースは、炭素鎖の末端にアルデヒド基を持つ単糖類である。グリセルアルデヒドは単糖類で、非常に甘味が強い。

さらに、無色の結晶性固体である。糖質の代謝の中間化合物として見出すことができる。グリセルアルデヒドという名前は、グリセロール＋アルデヒドという2つの単語の組み合わせに由来しています。この化合物は、モル質量が90.07g/molで、融点が145℃、沸点が150℃である。

図01：グリセルアルデヒド

グリセルアルデヒドは不斉炭素原子を持つため、2つの立体異性体が存在します。この2つの構造はエナンチオマーと呼ばれる。実験室では、グリセロールをマイルドに酸化することでこの化合物を調製することができる。グリセルアルデヒドとジヒドロキシアセトンを生成する。この酸化には、過酸化水素と第一鉄塩などの触媒を使用することができます。

ジヒドロキシアセトンは何ですか？

ジヒドロキシアセトンは、単純ケトンという炭水化物の一種である。同義語にグリセロールがある。炭素原子が3つあることを意味するトリコロールである。化学式はC3H6O3、モル質量は90.07g/molで、融点は89〜91℃、吸湿性があり、白色の結晶性の粉末である。ジヒドロキシアセトンは、甘く清涼感のある香りが特徴。また、独特のにおいがあります。グリセルアルデヒドとは異なり、この化合物には不斉中心がないため、エナンチオマーが存在しない。つまり、光学的に不活性である。通常、この化合物は二量体として存在する。

図02：ジヒドロキシアセトン

また、そのモノマーは水溶性が高く、エタノールやアセトンにも溶ける。グリセロールをマイルドに酸化するとグリセルアルデヒドとジヒドロキシアセトンの両方が生成されるため、調製方法はグリセルアルデヒドと同じである。しかし、グリセロールとカチオン性パラジウム系触媒を用い、酸素の存在下で室温で化合物を調製する方法もある。さらに、この方法は選択性が高く、高い収率を得ることができます。

グリセルアルデヒドとジヒドロキシアセトンの共通点

• グリセルアルデヒドとジヒドロキシアセトンは単純な炭水化物である。
• この2つの化合物は同じ化学式C3H6O3である。

グリセルアルデヒドとジヒドロキシアセトンの違い

グリセルアルデヒドとジヒドロキシアセトンの大きな違いは、グリセルアルデヒドがアルデヒドで、ジヒドロキシアセトンがケトンであることです。これらの化合物の構造を考えると、グリセルアルデヒドは炭素原子が3つで、2つの-OH基と炭素鎖の末端に位置する二重結合の酸素原子を持ち、これに対してジヒドロキシアセトンは炭素原子が3つで、2つの-OH基と炭素鎖の中心に位置する二重結合の酸素原子を持ちます。

また、グリセルアルデヒドは2つのエナンチオマーを持つキラル化合物であるが、ジヒドロキシアセトンはキラリティーを示さない。したがって、グリセルアルデヒドは光学的に活性であるが、ジヒドロキシアセトンは光学的に不活性である。さらに実験室では、過酸化水素や第一鉄塩などの触媒の存在下、グリセロールを穏やかに酸化することでグリセルアルデヒドを調製することが可能です。ジヒドロキシアセトンは、グリセロールとカチオン性パラジウムを触媒として用い、酸素の存在下、室温で調製される。さらに、グリセルアルデヒドは水分を吸収しないが、ジヒドロキシアセトンは水分を吸収する。

以下のインフォグラフィックは、グリセルアルデヒドとジヒドロキシアセトンの違いをまとめたものです。

概要 - グリセルアルデヒド vs. ジヒドロキシアセトン

まとめると、グリセルアルデヒドとジヒドロキシアセトンはともに単純糖質である。しかし、グリセルアルデヒドとジヒドロキシアセトンの決定的な違いは、グリセルアルデヒドはアルデヒドであり、ジヒドロキシアセトンはケトンであることです。

引用

1. "Glyceraldehyde", National Center for Biotechnology Information. pubChem Compound Database, U.S. National Library of Medicine, available here. 2. "Dihydroxyacetone", Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2019年9月9日。こちらから購入できます。Zhang, G. and Wang, Q. Hong."機能性糖質 "機能性糖質、2017年2月号、269-298頁。, doi:10.1201/9781315371061-9. 2. "Dihydroxyacetone," Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2019年9月9日, tr.Zhang, G. and Wang, Q. Hong."機能性糖質 "機能性糖質、2017年2月号、269-298頁。, doi:10.1201/9781315371061-9.