キラリティーとヘリシティの違い

カイラリティとヘリシティの大きな違いは、カイラリティが積み重ねられない鏡像の分子の非対称性を指すのに対し、ヘリシティは歪んだ三次元構造を持つ分子の非対称性を指す点である...。

カイラリティとヘリシティの大きな違いは、カイラリティが積み重ねられない鏡像の分子の非対称性であるのに対し、ヘリシティは歪んだ立体構造を持つ分子の非対称性であることです。

カイラリティとヘリシティは、ステレオタクチックアプリケーションでよく使われる用語です。ヘリシティは、この2つの用語が互いに大きく関係していることから、固有カイラリティとも呼ばれています。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. キラリティとは 3. ヘリシティとは 4. 横並び比較 - キラリティとヘリシティの表形式 5. まとめ

キラリティーは何ですか？

カイラリティとは、鏡像を重ね合わせることができる性質のことです。主に有機化合物に対して使われる用語です。ある分子にキラリティーがあるかどうかを決定するポイントは、その分子のキラルセンターである。不斉中心とは、4種類の置換基を持つ有機化合物の炭素原子のことである。キラル化合物とは、不斉炭素原子を含む化合物のことである。キラリティーとは、実はキラルな中心を持つ性質のことです。キラル中心は、4つの単共有結合を形成するために4つの異なる原子団を担わなければならないので、本質的にsp3混成型である。

図01：共通のアミノ酸の2つのキラルエナンチオマー

不斉中心は、化合物の光学異性化を引き起こす。つまり、キラルな中心を持つ化合物は、その鏡像と重ならないのだ。したがって、キラル中心を持つ化合物と、その鏡像に類似した分子は、異なる化合物であると言えます。この2つの分子を合わせて、エナンチオマーと呼びます。

一方、非キラリティとは、キラルな中心が存在しないことを意味する。したがって、キラル化合物には対称性がない。しかし、重ならない鏡像があります。非キラル化合物にはキラル中心が存在しないので、鏡像が重なっていることになる。

アキラル化合物にも対称面が存在する。つまり、アキラルは対称面と呼ばれる平面上で2つの同じ部分に分けることができるのです。しかし、これはあくまで仮想の飛行機です。対称面から得られる2つの対称的な半分は、互いに重なり合う鏡像であり、言い換えれば、片方の半分がもう片方の半分を映し出す。キラル分子とは異なり、アキラル分子は炭素の中心に2つ以上の同じ置換基が結合している。

ヘリシティは何ですか？

ヘリシティとは、ねじれたらせん状の構造を持つ性質のことである。これは固有キラリティとも呼ばれる。ヘリシティを示す分子は非対称である。しかし、この非対称性はキラル中心や立体中心から来るものではなく、ねじれた3次元構造から来るものである。このコンセプトは、1994年に科学者フォルカー・ベーマーによって初めて紹介された。

図02：スパイラル構造

あるキラル分子には、分子が非対称となるキラル面が1つ以上存在することが観察されることがあります。同様に、ヘリシティーを示す分子の中には、キラル軸を持つものがあります。これらの軸は、分子の空間的に配置された軸から発生し、その上にキラリティーが存在する。