一次二次と3級ハロゲンアルカンの違い

第一世代、第二世代、第三世代のハロゲン化アルカンの重要な違いは、ハロゲン原子を持つ炭素原子の位置である。一級ハロアルカンでは、ハロゲン原子を持つ炭素原子は、1つのアルキル基のみに結合している。しかし、第二級ハロアルカンでは、この炭素原子は2つのアルキル基と結合している。そして、3級ハロアルカンでは、この炭素原子が3つのアルキル基と結合している...。

ハロゲン化炭化水素またはハロゲン化炭化水素は、ハロゲンを含むアルカンのことである。ハロゲンは、周期表第17族の化学元素である。フッ素（F）、塩素（Cl）、臭素（Br）、ヨウ素（I）、アスタキサンチン（At）などが含まれます。同じハロアルカン内に1つ以上のハロゲンが存在してもよい。ハロゲン化アルカンは、難燃剤、消火剤、冷媒、推進剤などの重要な用途があるが、ハロゲン化アルカンの多くは毒性化合物、公害物質とみなされている。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. 一次ハロゲン化炭化水素とは 3. 二次ハロゲン化炭化水素とは 4. 三次ハロゲン化炭化水素とは 5. 横並び比較-表形式での一次・二次・三次ハロゲン化アルカン 6. 総まとめ

一次ハロゲンアルカンは何ですか？

1級ハロアルカンは、炭素原子にアルキル基とハロゲン原子が結合した有機化合物である。したがって、一級ハロアルカンの一般的な構造は、R-CH2-Xであり、Rはアルキル基、Xはハロゲンである。これを10種類のハロゲン化炭化水素で表すことができる。例えば、R基としてエチル基、X基またはハロゲンとして塩素原子を含むフルオロアルカンが一般的である。しかし、ハロゲン化メチルは、ハロゲン原子を持つ炭素原子に3個の水素原子が結合しているため、これらのハロゲン化炭化水素の一次構造の例外となる。つまり、これらの化合物にはアルキル基が結合していない。ただし、一次ハロゲン化炭化水素とされている。

さらに、一級ハロアルカンの反応性を考えると、ハロゲンは炭素よりも電気陰性なので、ハロゲン原子に結合した炭素原子が反応中心となり、炭素原子に結合電子を引き寄せて部分的に正電荷を与えることになる。また、これらの化合物は、正電荷を探す求核試薬によって攻撃されることがある。これが求核反応である。しかも、この反応は非常に高い活性化エネルギー障壁を持つ。これはSN2型の反応であり、私たちはこれを2分子反応と呼んでいます。

2級ハロゲノアルカンは何ですか？

2級ハロアルカンは、炭素原子に2つのアルキル基とハロゲン原子が結合した有機化合物である。二級ハロアルカンの一般的な構造はR2-C（-H）-Xであり、ここで、2つのアルキル基（R基）は類似の基であっても異なる基であってもよい。これらの化合物を20種類のハロアルカンと呼ぶことができる。また、2級ハロアルカンは、SN2求核置換反応を起こす。したがって、これらは二分子反応である。

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図02：2-ブロモプロパン

アルキル基は電子吸着種であるため、アルキル基が2つあると炭素原子の正電荷が減少するため、2級ハロアルカンの反応性は1級と3級ハロアルカンの中間的である。

3級ハロゲンアルカンは何ですか？

3級ハロアルカンは、炭素原子に3つのアルキル基（この炭素には水素原子は直接結合していない）とハロゲン原子が結合した有機化合物である。3級ハロアルカンの一般的な構造はR3-C-Xであり、3つのR基（アルキル基）は同じ基でも異なっていてもよい。これらの化合物を30種類のハロアルカンと呼ぶことができる。また、これらの化合物は、SN1求核置換反応を起こす。しかし、この機構は1級および2級ハロアルカンの求核置換反応とは異なるものである。

ハロゲン原子を持つ炭素原子は、この炭素原子に3つの電子吸引基が結合しているため、非常に低い正電荷を持っている。そのため、高エネルギーの中間体を形成する必要がなく、一度形成された炭素イオンを求核剤が直接攻撃することができるのです。これが1分子反応と呼ばれる所以です。