主な違い - エステル化 vs. エステル交換

エステルの重要なプロセスとして、「エステル化」と「エステル交換」がある。エステル化反応とエステル交換反応の大きな違いは、エステル化反応では、エステル交換反応の反応物であるエステルが生成されることである。

エステルとは、炭素原子、水素原子、酸素原子からなる有機化合物である。エステルとは、カルボン酸の-Oh基をアルコキシ基で置き換えたものである。エステル類は極性分子である。水素結合を形成することができる。これは、酸素原子の存在によるものです。エステル化工程ではエステルを生成し、エステル交換工程ではエステルを修飾する。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. エステル化反応とは 3. エステル交換とは 4. 横並び比較-エステル化とエステル交換の表形式 5. まとめ

エステル化は何ですか？

エステル化とは、カルボン酸とアルコールからエステルを生成する工程である。アルコールのカルボキシル基を水酸基に置き換えた場合。エステル化工程を行うには、触媒が必要である。この触媒は、エステル化プロセスの活性化エネルギー障壁を下げるために使用されます。触媒は通常、酸である。また、エネルギー源として熱を供給することが必要です。そうでなければ、カルボン酸とエタノールの反応は起こりません。

水はエステル化の過程で副産物として発生する。カルボン酸から取り除かれた-OH基とアルコールから取り除かれた-H基が一緒になって水分子を形成する（H-OH）。アルコールまたはカルボン酸を変更することで、所望の炭素原子数のエステルを得ることができる。

エステル化反応は、反応物と生成物の平衡反応である。そのため、多量の反応物を使用することで、エステルと水の両方を高い収率で得ることができます。生成された水分を除去するために、脱水剤を使用することができる。さらに、蒸留などの高度な方法で水分を除去することも可能です。

図01：エステル生成

エステル化機構

エステル化反応の機構は、まずカルボン酸から-OHが、アルコールから-H（プロトン）が除去される。カルボン酸カチオンとアルコールの求核試薬を形成する。この2つの成分は、互いに反応してエステルを形成することができる。除去された基は互いに反応し、水になる。

トランスエステル化は何ですか？

エステル交換は、エステルの構造を変更するために用いられるプロセスである。反応物としてエステルとアルコールが含まれる。エステルのアルキル基がアルコールのアルキル基と交換されることにより、エステル交換が行われる。そこでは、アルコールが求核剤として作用する。このプロセスには触媒が必要で、酸性触媒と塩基性触媒がある。触媒は、反応過程の活性化エネルギー障壁を低減させる。

図02：エステル交換工程

エステル交換機構

まず、末端の水素原子をプロトンとして除去することで、エタノールは求核性分子に変換される。エステル交換は求核攻撃から始まる。アルコールは、2つの酸素原子に結合しているエステルの炭素原子を攻撃するのである。これは、2つの酸素原子が結合電子を引き寄せるため、炭素原子が部分的に正電荷を帯びているためです（酸素原子は炭素原子よりも電気陰性度が高い）。

アルコールの求核剤による攻撃により、エステルとアルコールが求核剤に攻撃された炭素原子で結合した中間体化合物が生成する。この中間体化合物は非常に不安定である。そこで組み換えが行われ、安定した形が得られる。これにより、新しい形のエステルが生まれます。エステル交換反応では、副産物として求核試薬が生成される。

エステル化とエステル変換の違い

概要 - エステル化 vs. エステル変換

エステル化反応とは、カルボン酸とアルコールがエステルを形成する反応である。このエステルを改質するのがエステル交換である。エステル化とエステル交換の違いは、エステル化反応によってエステルが生成されるのに対し、エステル交換反応ではエステルが反応物であることです。

引用

1. "酸とアルコールを用いたカルボン酸のエステルへの変換（フィッシャーエステル化）"有機化学修士論文集、こちらから入手可能 2. "Ester exchange", Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2018年3月16日.こちらから入手可能です 2. "エステル交換", ウィキペディア, ウィキメディア財団, 2018年3月16日.