酯化(esterification)和酯交换(transesterification)的区别

关键区别——酯化与酯交换

酯化和酯交换是酯的两个重要过程。酯化反应和酯交换反应的关键区别在于酯化反应生成酯，而酯是酯交换反应的反应物。

酯是由碳、氢和氧原子组成的有机化合物。酯是通过用烷氧基取代羧酸的-Oh基而形成的。酯是极性分子。它们能够形成氢键。这是由于氧原子的存在。酯化过程产生酯，而酯交换改性酯。

酯化是由羧酸和酒精生产酯的过程。当醇的羧基被羟基取代时。酯化过程需要催化剂来进行。该催化剂用于降低酯化过程的活化能垒。催化剂通常是一种酸。此外，还应提供热量作为能源。否则，羧酸与乙醇之间不会发生反应。

水是酯化过程中的副产品。从羧酸中去除的-OH基团和从酒精中去除的-H基团一起形成水分子（H-OH）。通过改变醇或羧酸，可以得到具有所需碳原子数的酯。

酯化反应是反应物与产物之间的平衡反应。因此，使用高量的反应物可以使酯和水同时得到高的产率。脱水剂可以用来除去形成的水。此外，蒸馏等先进方法也可用于去除水。

图01：酯形成

在酯化反应机理中，首先从羧酸中去除-OH，从醇中去除-H（质子）。它形成一个羧基阳离子和一个醇亲核试剂。这两种成分可以相互反应形成酯。去除的基团相互反应形成水。

酯交换是用来改变酯结构的过程。它包括作为反应物的酯和醇。酯交换发生在酯的烷基与醇的烷基交换时。在那里，酒精起到亲核的作用。这个过程需要催化剂；酸性催化剂或碱性催化剂。催化剂可以降低反应过程的活化能垒。

图02：酯交换过程

首先，通过除去末端的氢原子作为质子，乙醇转化为亲核分子。酯交换开始时亲核攻击；酒精攻击酯的碳原子，该碳原子与两个氧原子结合。这是因为碳原子上有部分正电荷，因为两个氧原子吸引键电子朝向它们（氧原子比碳原子更具电负性）。

醇亲核分子的攻击导致形成一种中间化合物，其中酯和醇通过亲核剂攻击的碳原子相互结合。这种中间化合物非常不稳定。在那里，一个重组发生，以获得一个稳定的形式。这就产生了一种新的酯形式。酯交换反应产生亲核试剂作为副产品。