主な違い - e1反応とe2反応

E1反応とE2反応は、消去のメカニズムが1段階か2段階かによって2種類の消去反応があります。E1反応とE2反応の大きな違いは、E1反応が1分子の消去メカニズムであるのに対し、E2反応は2分子の消去メカニズムであることです。

有機化学において、有機化合物から置換基を取り除く（脱離する）特殊な化学反応である。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. E1反応とは 3. E2反応とは 4. E1反応とE2反応の類似点 5. 横並び比較 -表形式でのE1反応とE2反応 6. まとめ

e1反応(e1 reacti***)は何ですか？

E1反応は、有機化学における2段階の脱離反応である。これらの脱離反応では、有機化合物から置換基を脱離させる。E1反応の反応機構は、1分子脱離と呼ばれる。

E1反応は2段階反応であり、イオン化と脱プロトン化の2段階を経てE1反応が行われることになります。イオン化過程では、置換基の除去により炭素カチオンが形成される。第2段階（脱プロトン化）では、水素原子をプロトンとして除去することで、炭素カチオンを安定化させる。

通常、E1反応は3級アルキルのハロゲン化物で起こる。しかし、第二級ハロアルカンもこのような脱離反応を起こすことがある。これは、バルクのハロアルカン（高置換度）がE2反応を起こせないことと、高置換度炭素正イオンが1級または2級炭素カチオンより安定であることの2つの理由からである。E1反応では、炭素正イオンの形成が最も遅いステップとなる。したがって、E1反応の律速段階であり、反応速度はハロアルカンの濃度にのみ依存する。

図01：有機化学におけるE1反応のメカニズム

E1反応は、通常、弱塩基の完全な非存在下または存在下で起こります。E1反応を成功させるためには、酸性条件と高温が好ましい条件です。また、E1反応には、炭素カチオン転位工程が含まれる。

e2 リアクション(e2 reacti***)は何ですか？

E2反応は、有機化学における一段階の脱離反応である。これらの脱離反応では、有機化合物中の置換基を一段階で脱離または除去する。E2反応の反応機構は、二分子脱離と呼ばれるものである。

E2反応機構は、単一の遷移状態を持つ一段階の脱離反応です。このように、化学結合の切断と形成が同時に行われるのです。このような反応は、一次ハロゲン化物でよく見られる。ただし、一部の二次ハロゲン化物にも含まれることがある。この反応には、ハロゲン化炭化水素と塩基の2つの化合物が含まれる。E2反応は、強塩基の存在下で起こる。E2反応の最も一般的な例は、脱ハロゲン化反応である。

図02：E2反応機構

E2反応の速度に影響を与える要因は、塩基の強さ（塩基が強いほど反応速度が速い）、溶媒の種類（極性プロトン性溶媒は反応速度が速い）、脱離基の性質（脱離基が良いほど反応速度が速い）です。

e1(イーワン)とe2 reacti(e2 reacti***)の共通点

• E1反応、E2反応ともに脱離反応の一種です。
• これらの反応は、いずれも極性プロトン溶媒に有利に働く。
• これらの反応は、いずれも2級ハロゲン化アルカンで観察することができる。
• ハロタンに優れた脱離基が存在すると、両方の反応の速度が速くなる。

e1(イーワン)とe2 reacti(e2 reacti***)の違い

概要 - e1(イーワン) vs. e2 reacti(e2 reacti***)

E1反応とE2反応の違いは、E1反応が単分子消去機構であるのに対し、E2反応は二分子消去機構であることである。

引用

1. "消去反応", ウィキペディア, ウィキメディア財団, 2018年3月16日.こちらから入手可能です 2. "14.3：E1、E2機構の排除".化学図書館 図書館 2016年7月21日ここに掲載 2. "14.3:E1、E2機構の排除".化学の歌詞、歌詞、2016年7月21日。