主な違い - エノール、エノラートとエナミンの比較

エノール、エノール、エナミンは3種類の有機化合物です。エノール類はアルコール類とも呼ばれる。これは、アルケニル基とアルコール基が結合してエノールが形成されるからである。エノールは化学反応の中間化合物として発生するため、反応性の高い構造である。エノール塩とは、エノールを原料とする塩のことです。エノール塩とは、エノールの共役塩基のことである。つまり、エノールの水酸基から水素原子を取り除くことでエノールが形成される。エナミンとは、二重結合に隣接してアミン基を持つアミン化合物である。エノール塩とエナミンの化学反応性はほぼ同様である。エノール、エノラート、エナミンの主な違いは、エノールはC=C二重結合に隣接して水酸基を持つが、エノラートはエノールの酸素原子に負の電荷を持ち、エナミンはC=C二重結合に隣接してアミノ基を持つことである。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. エノールとは 3. エノール塩とは 4. エナメルとは 5. 並置比較 - エノールとエノール塩とエナミンを表形式で 6. まとめ

エノールスは何ですか？

エノールとは、オレフィン基に隣接して水酸基（C=C二重結合）を持つ有機化合物である。オレフィンは、アルコールとオレフィンを結合させて作られる。オレフィンの "en "とアルコールの "ol "をとって、この化合物と名づけられた。

エノールは，同程度のモル質量のエノール塩やエナミンと比較して，求核反応性が最も低い。つまり、エノールは非常に貧弱な求核性である。しかし、その求核性は、水酸基の酸素原子の付加電子密度からなる電子豊富なπ結合によって制御されている。

図01：ジメチルケトンの構造；ジメチルケトンのエノール体

エノールは通常、カルボニル化合物のα炭素から水素原子を除去して得られる。α炭素とは、カルボニル基に隣接する炭素原子のことである。これはプロトンの除去を伴うので脱プロトン化反応となる。このプロトンが戻ってこないと、エノール塩イオンが生成される。

エノール酸塩は何ですか？

エノール塩とは、エノールの共役塩基のことである。このように、エノレートの水酸基から水素原子を取り除くことでエノレートが形成される。エノール塩は、エノールのアニオン型である。エノール塩は、C=C二重結合に近接する酸素原子に負の電荷を帯びている。塩基を用いてエノール類からエノール塩を形成することができる。エノールの水酸基の水素原子を除去し、塩基と反応させることでエノールを形成することができる。アルデヒドまたはケトンを適当な塩基と反応させると、エノール塩が得られる。

図02：エノール化反応

エノレートは求核性が高く、親電子試薬と効果的に反応することができる。エノール酸塩の求核活性は，エノールやエナミンのそれよりも高い。エノラートイオンが求核性を持つのは、様々な理由がある。

• 酸素原子は原子半径が小さく
• エノール塩が形式的に負電荷を持つ
• エノラートとエナミンを比較すると、エノラートの酸素はエナミンの窒素原子よりも電気陰性度が高いです

エナミンは何ですか？

エナミンとは、C=C二重結合に隣接したアミン基からなる有機化合物である。エナミンは、アルデヒドやケトンと2級アミンとの縮合で生成される。エナミンは、エノールの窒素アナログと考えられている。

図03：エナメル質の構造

エナミンはエノラートアニオンと同様の反応をする。エノールやエノラートに比べ、エナミンの求核反応性は中程度である。このエナミンの中間的な求核性は、エノールやエノラートの酸素原子に比べて窒素原子の電気陰性度が低いことに起因している。しかし、エナミンは分子にアルキル基が結合しているため、反応性が異なる。

エノールスとエノール酸塩の違い

概要 - エノールス vs. エノール酸塩

エノールからエノレートを生成するため、エノールとエノレートは密接な関係にある。エナミン類は、オレフィン基に隣接してアミン基を持つ。エノール、エノラート、エナミンの違いは、エノールがC=C二重結合に隣接して水酸基を持つのに対し、エノラートはエノールの酸素原子に負の電荷を持ち、エナミンはC=C二重結合に隣接してアミン基を持つことである。

引用

1. "エナミン. "Wikipedia, ウィキメディア財団, 2018年3月18日.こちらで入手可能です 2. "エノール"ウィキペディア、ウィキメディア財団、2018年2月28日。ここで入手可能 2. "エノール", ウィキペディア, ウィキメディア財団, 2018年2月28日。