烯醇烯酸盐(enols enolates)和烯胺(enamines)的区别

关键区别-烯醇与烯醇化物与烯胺

烯醇、烯醇和烯胺是三种不同类型的有机化合物。烯醇也被称为醇。这是因为烯醇是由烯基和醇基结合形成的。它是一种反应性结构，因为烯醇在化学反应中作为中间化合物出现。烯醇盐是从烯醇中衍生出来的。烯醇盐是烯醇的共轭碱基。这意味着烯醇由氢原子从烯醇的羟基中移除而形成。烯胺是一种胺化合物，它含有一个邻近双键的胺基。烯醇盐和烯胺的化学反应性几乎相似。烯醇、烯醇盐和烯胺之间的关键区别在于，烯醇包含一个具有相邻C=C双键的羟基，而烯醇酸盐则在烯醇的氧原子上带有负电荷，而烯胺类则含有一个与C=C双键相邻的胺基。

什么是烯醇(enols)？

烯醇是一种有机化合物，含有与烯烃基相邻的羟基（C=C双键）。烯醇是由醇和烯烃结合形成的。这种化合物的名称来源于其形成的起始化合物；“en”来自烯烃，“ol”来自醇。

与类似摩尔质量的烯醇盐和烯胺相比，烯醇具有最小的亲核反应性。这意味着烯醇的亲核性很差。然而，它的亲核性是由富含电子的π键控制的，π键由羟基氧原子的附加电子密度组成。

图01：二甲基酮的结构；二甲基酮的烯醇形式

烯醇通常是通过从羰基化合物的α碳中除去一个氢原子而得到的。α碳是与羰基相邻的碳原子。这是一个脱质子反应，因为它包括质子去除。如果这个质子不返回，就会产生一个烯醇盐离子。

什么是烯醇盐(enolates)？

烯醇盐是烯醇的共轭碱基。因此，烯醇盐是通过从烯醇的羟基中除去一个氢原子而形成的。烯醇盐是烯醇的阴离子形式。烯醇盐在氧原子上有一个负电荷，它靠近一个C=C双键。烯醇盐可以用碱从烯醇中形成。烯醇羟基的氢原子可以被除去并与碱反应生成烯醇。当醛或酮与适当的碱反应时，可以得到烯醇盐。

图02：烯醇化反应

烯酸盐具有高亲核性，能有效地与亲电试剂反应。烯醇酸类化合物的亲核活性高于烯醇和烯胺类化合物。烯醇酸根离子的亲核性是由多种原因引起的。

氧原子的原子半径很小
烯醇盐带有正式的负电荷
当比较烯醇盐和烯胺时，烯醇酸盐中的氧比烯胺中的氮原子具有高的电负性

什么是烯胺(enamines)？

烯胺是一种有机化合物，由一个邻近C=C双键的胺基组成。烯胺是由醛或酮与仲胺缩合而成。烯胺被认为是烯醇的氮类似物。

图03：搪瓷的结构

烯胺的反应方式与烯醇酸类阴离子类似。与烯醇和烯醇酸酯相比，烯胺类化合物的亲核反应性中等于烯醇类和烯醇类化合物。与烯醇和烯醇酸盐中的氧原子相比，烯胺的这种中等亲核性是由于氮原子的电负性较低所致。然而，烯胺的反应性是不同的，因为它们的烷基连接在分子上。

烯醇(enols)和烯醇盐(enolates)的区别

烯醇与烯醇化物与烯胺
烯醇	烯醇是一种有机化合物，含有与烯烃基相邻的羟基（C=C双键）。
烯醇盐	烯醇盐是烯醇的共轭碱基。
烯胺	烯胺是一种有机化合物，由一个邻近C=C双键的胺基组成。
C=C键附近的官能团
烯醇	烯醇含有羟基。
烯醇盐	烯醇盐含有带负电的氧原子。
烯胺	烯胺含有胺基。
氮的存在
烯醇	烯醇不含氮。
烯醇盐	烯醇盐不含氮。
烯胺	烯胺含有氮。
亲核反应性
烯醇	烯醇比烯醇化物和烯胺反应性小。
烯醇盐	烯醇化物比烯醇和烯胺具有反应性。
烯胺	烯胺具有适度的反应性。
准备
烯醇	烯醇是从羰基化合物的α碳中除去一个氢原子而形成的。
烯醇盐	烯醇盐是由烯醇用碱形成的；碱可以与烯醇羟基的氢原子发生反应。
烯胺	烯胺是由醛或酮与仲胺缩合而成。