主な違い - 脂環式化合物と芳香族化合物

有機化合物は、炭素骨格の性質から、a) 脂肪族化合物 b) 脂環式化合物 c) 芳香族化合物 d) 複素環式化合物の4つのグループに大別される。脂肪族化合物は、1つ以上の炭素結合を持つが、環構造を持たない。脂環式化合物は、脂肪族鎖の2つの炭素原子が共有結合で環状構造を形成している。芳香族化合物も環状であるが、結合はオフドメインである。複素環化合物は、脂環式でも芳香族でもよいが、環に1個以上の複素環原子が含まれている。今回は、脂環式化合物と芳香族化合物の違いを中心に解説します。脂環式化合物と芳香族化合物の大きな違いは、脂環式化合物は環状化合物でありながら脂肪族化合物に近い性質を持つのに対し、芳香族化合物は共役環を持ち、芳香族が主成分であることである。また、この2つの化合物群には多くの違いがあり、以下に説明する。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. 脂環式化合物とは 3. 芳香族化合物とは 4. 横並び比較-脂環式化合物と芳香族化合物の表形式 5. まとめ

脂環式化合物は何ですか？

脂環式化合物とは、炭素原子が閉じた環を持つ有機化合物のことである。脂肪族鎖の2つの炭素原子が共有結合で結ばれてできる化合物です。したがって、脂環式化合物の性質は、脂肪族化合物の性質と似ている。

脂環式化合物は、環状脂肪族化合物とも呼ばれる。これらの化合物は飽和であっても不飽和であってもよい。脂肪族化合物は、その環構造のために、立体化学的な性質を持つ。しかし、これらの性質は脂肪族化合物にはない。

図01：シクロプロパン

ステロイド、テルペノイド、アルカロイドなどの重要な天然化合物には、脂環式化合物が含まれているものがある。

芳香族化合物は何ですか？

芳香族化合物は、共役環を持つ有機化合物である。二重結合と単結合は交互に配置され、リング状の構造を形成している。ベンゼンは、化学式C6H6で表される最も単純な芳香族化合物である。芳香族化合物は、オフサイト結合と共役環構造により、脂肪族や脂環式化合物とは異なる性質（芳香族性）を示す。

芳香族化合物は、その芳香族としての性質から、ある重要な特性を持っています。芳香族化合物は化学式上、高度な不飽和度を持つ化合物である。しかし、対応する不飽和脂肪族化合物とは異なり、これらの化合物は付加反応を起こしにくく、代わりに置換反応を起こすことが好まれる。芳香族化合物の分子は、燃焼熱や水素化熱が低く、熱力学的に安定である。X線回折や電子線回折の方法では、芳香族化合物の分子は扁平である。

芳香族という名称は、ギリシャ語で心地よい香りを意味するaromaに由来し、ほとんどの化合物が心地よい香りを持つことから、これらの化合物に使用されている。芳香族化合物の例としては、フェノール、ナフタレン、アントラセン等が挙げられる。

脂環式と芳香族化合物の違い

概要 - 脂環式 vs. 芳香族化合物

脂環式化合物と芳香族化合物は、異なる性質を持つ環状有機化合物の2つのグループである。脂環式化合物は脂肪族化合物から生成されるため、脂肪族化合物に近い性質を持つ。芳香族化合物は、芳香族性を示す共役環を持つ。脂肪族化合物には飽和と不飽和があるが、芳香族化合物は不飽和で環内に二重結合と単結合を交互に持つ。これが、脂環式化合物と芳香族化合物の違いである。

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引用

1.Pillai C N. (2009), Textbook of Organic Chemistry, University Press 2.Murthy, C.P. (2008).大学化学（Vol.1）。New Age International 3. "Alicyclic and Aromatic Compounds"、Competitive Science Perspectives、2002年7月。ここで入手可能 3. 「脂環式化合物と芳香族化合物」、Perspectives on Competitive Science、2002年7月。