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酢酸DL-α-トコフェロールと酢酸D-α-トコフェロールの大きな違いは、酢酸DL-α-トコフェロールが合成ラセミ混合物であるのに対し、酢酸D-α-トコフェロールは天然化合物である点です。
酢酸DL-αトコフェロールは、D-αトコフェロールの誘導体です。Dα-トコフェロールのエステル体である。酢酸DL-α-トコフェロールとD-α-トコフェロールの生物学的利用能はほぼ同等ですが、両者には相違点があります。
1.概要と主な違い 2.酢酸DL-αトコフェロールとは 3.Dαトコフェロールとは 4.横並び比較-酢酸DL-αトコフェロールとD-αトコフェロールの表形式比較 5.まとめ
酢酸DL-α-トコフェロールは、酢酸α-トコフェロールのD型とL型のラセミ混合物であり、トコフェロールの合成混合物である。酢酸トコフェロール(D型またはL型)の化学式はC31H52O3であり、モル質量は472.754g/molである。
図01 酢酸α-トコフェリルの構造
この化合物の抗酸化作用は、2H-1-benzopyran-6-ol核にフェノール性水素が存在することに起因している。また、6-クロマノール核に4つのメチル基を持つ。しかし、天然のα-トコフェロールのD体は、このラセミ混合物よりも活性が高いのです。これに加えて、このラセミ混合物にはα-トコフェロールがエステル体(酢酸体)で含まれているので、酢酸DL-α-トコフェロールと呼んでいるわけです。さらに、この化合物は酸化に強いため、この酢酸体を含むサプリメントは保存期間が長くなります。しかし、トコフェロールの生物学的効果は本化合物とほぼ同等である。
トコフェロールは天然物です。化学式は C29H50O2 で、モル質量は 430.717 g/mol であり、脂溶性のビタミンである。
図02:α-トコフェロールの構造
さらに、強力な抗酸化物質であり、細胞を酸化ストレスから守るために重要であると考えられています。さらに、トコフェロールのより活性な形態であり、最も生物学的に利用しやすい形態である。そのため、私たちの体はこの形を好んで吸収し、利用しているのです。さらに、黄褐色の粘性のある液体に見える。融点は3.5℃、沸点は200~220℃です。
酢酸DL-α-トコフェロールが天然物であるビタミンEであるのに対し、酢酸DL-α-トコフェロールは酢酸DとLα-トコフェロールのラセミ混合物である点が大きな違いです。また、天然のα-トコフェロールのDフォームは、酢酸DL-α-トコフェロールよりも活性が高い。
酢酸DL-α-トコフェロールとD-α-トコフェロールのもう一つの顕著な違いは、酢酸DL-α-トコフェロールが固体であるのに対し、D-α-トコフェロールは黄褐色の粘性のある液体である点です。酢酸DL-α-トコフェロールとD-α-トコフェロールの違いについては、以下のインフォグラフィックで詳しく解説しています。
酢酸DL-αトコフェロールは、D-αトコフェロールのエステル誘導体で、酢酸DL-αトコフェロールが合成ラセミ体であるのに対し、酢酸D-αトコフェロールは天然物である点が大きな違いです。
1 "α-トコフェリルアセテート", National Center for Biotechnology Information.Public Chemical Compounds Database, U.S. National Library of Medicine.α-トコフェロール", National Center for Biotechnology Information.Public Chemical Compounds Database, U.S. National Library of Medicine.ここで入手可能 2 "α-トコフェロール", National Center for Biotechnology Information.Public Chemical Compounds Database, U.S. National Library of Medicine.