アシル基とアセチル基

アシルはそのような官能基の一つで、多くの種類の分子に含まれている。

アシル

アシル基はRCO式で、CとOの間に二重結合があり、もう一方の結合はR基である。アシル基は、エステル、アルデヒド、ケトン、無水物、アミド、酸クロリド、カルボン酸などに含まれています。したがって、炭素原子に対する他の結合は、-OH、-NH2、-X、-R、-Hなどであることができる。アシル基は官能基であり、多くの場合、この言葉は有機化学に当てはまるが、無機化学でもこの言葉を目にすることがある。スルホン酸やホスホン酸などの無機酸は、酸素原子が他の原子と二重結合している。この場合、その官能基はアシル基とも呼ばれる。しかし、通常、アシル基は炭素原子と酸素原子が二重結合でつながっているのが特徴である。C=Oの部分があるため、アシル基の同定は容易である。特にC=O伸縮バンドは、赤外スペクトルにおいて顕著で強いスペクトルバンドの一つである。カルボン酸、アミド、エステルなどのアシル化合物では、C=Oのピークは異なる周波数で現れるため、構造決定にも役立つ。簡単な分光学的手法で化合物を同定することができるのです。ここでは、研究室でできることをいくつか紹介します。

• カルボン酸は弱酸性であるため、リトマス紙やpH紙で水溶性カルボン酸を識別することができる。水不溶性カルボン酸は水酸化ナトリウムの水溶液に溶解する。

• 塩化物は水中で加水分解され、水溶液の硝酸銀と沈殿を形成する。

• 水酸化ナトリウム水で短時間加熱すると、無水物が溶解する。

• アミドは希塩酸を使用することでアミンと区別することができます。

• エステルやアミドは、水酸化ナトリウムと反応するとゆっくりと加水分解します。加水分解生成物からアシル化合物を同定することができる。エステルはカルボン酸イオンとアルコールを生成し、アミドはカルボン酸イオンとアミンまたはアンモニアを生成する。

アシル炭素はわずかに正電荷を帯びているので、求核置換反応を起こすことができる。生体内ではこのような反応が多く見られ、アシル基転移反応と呼ばれている。アシル化合物の中で、塩化物は求核置換に対する反応性が最も高く、アミドは反応性が最も低い。

アセチル

有機アシル基の代表例としては、アセチル基が挙げられる。これはアセチル基とも呼ばれる。化学式はCH3COなので、アシル基のR基がメチル基で置き換わっています。炭素の他の結合は-OH, -NH2, -X, -R, -Hなどである。例えば、CH3COOHは酢酸として知られています。分子にアセチル基を導入することをアセチル化といいます。これは、生体系や有機合成化学でよく見られる反応である。