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生体内に存在する共有結合には、グリコシド結合とペプチド結合がある。この2つの結合の形成には、脱水反応(縮合反応ともいう)と呼ばれる水分子の除去が必要である。しかし、この2つの債券は全く異なるものです。グリコシド結合とペプチド結合の大きな違いは、その形成方法にある。グリコシド結合は糖の分子に存在し、ペプチド結合は2つのアミノ酸の間に形成される。
グリコシド結合は、炭水化物(糖)分子と他の基をつなぐ共有結合であり、他の炭水化物基でも他の基でもよい。この結合は、細かい八糖のヘミアセタール基やヘミケト基、あるいは糖から派生した分子と他の分子(アルコールなど)の水酸基という2つの官能基の間で形成される。グリコシド元素とは、グリコシド結合を持つ物質のことである。
グリコシド結合は、すべての物質の構造に重要であるため、地球上の生物が存在する上で非常に特殊な役割を担っている。
ペプチド結合は、アミド結合とも呼ばれ、2つのアミノ酸分子の間に形成される。アミノ酸は、カルボン酸基とアミノ基の2つの官能基を持つ。ペプチド結合は、あるアミノ酸のアミノ基と別のアミノ酸のカルボン酸の間に形成される。この反応により水分子(H2O)が除去されるため、脱水合成反応または縮合反応と呼ばれる。アミノ酸分子同士の結合は共有結合と呼ばれる。これらの結合は生体内で形成され、ペプチド結合の形成にはATPから得られるエネルギーが消費される。
グリコシド結合:グリコシド結合は、私たちが食べる砂糖、木の幹、ロブスターの硬い外骨格、そして私たちの体のDNAに存在する。
ペプチド結合:一般にペプチド結合は、タンパク質、核酸、DNA、毛髪などに存在する。
グリコシド結合:グリコシド結合は、生成の際に水分子が除去される縮合反応によって形成される。一方、逆反応、つまりグリコシド結合の切断は加水分解反応であり、この反応には水分子が使用される。
グリコシド結合は、分子内のアルコール基(-OH)が糖分子のアロエ炭素と反応することで形成される。アロステリックカーボンはヘミアセタールの中心炭素原子で、2個の酸素原子と単結合している。1つの酸素原子は糖の環に結合しており、もう1つの酸素原子は-OH基から来る。
図1:グリコシド結合
ペプチド結合。
ペプチド結合は、2つのアミノ酸の間に形成される。これは、あるアミノ酸のカルボキシル基が、別のアミノ酸のアミノ基と反応することで起こります。このとき、水分子が取り除かれるため、脱水反応と呼ばれるようになった。
図2:2つのアミノ酸の間のペプチド結合の形成
定義する。
References: サイエンスデイリーコム.(2016).参考事項.取得済み 2016年4月12日(木)。ここから ミシガン州立大学・化学部.(2016).ペプチド・タンパク質.取得済み 2016年4月12日(木)。ここから スタディーコム.(2013).グリコシド結合:定義と形成.取得済み 2016年4月12日(木)。ここから