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SN1反応とSN2反応は、有機化学で最もよく見られる求核置換反応であり、SN1、SN2という記号は2つの反応機構を表しています。SNという記号は「求核置換」の略で、SN1とSN2は同じカテゴリーに属しますが、反応機構、求核剤や溶媒の関与、反応ステップに影響を与える要因などに多くの相違点があります。
SN1反応において、1は速度決定段階が単分子であることを示す。したがって、この反応は親電子性に1次依存し、求核性には0次依存する。この反応では、中間生成物として炭素正イオンが生成し、この反応は通常2級および3級アルコールで起こる。SN1反応は3段階ある。
SN2反応では、1つの結合が切断され、同時に1つの結合が生成されます。つまり、求核剤による外れの置換が含まれる。この反応は、メチルハライドと3級アルキルハライドでは非常によく起こり、3級アルキルハライドでは背面側の攻撃がバルク基でブロックされるため非常に遅くなる。
SN2反応の一般的なメカニズムは、次のように説明できます。
SN1反応:SN1反応にはいくつかの段階があり、まず脱離基を除去して炭素正イオンを生成し、これを求核性分子が攻撃する。
SN2反応:求核剤と基質の両方が反応速度決定に関与する一段階反応である。したがって、基質濃度と求核剤濃度の両方が速度決定ステップに影響を与えることになる。
SN1反応:まず、脱離基を除去して炭素のプラスイオンを与える。反応速度は、炭素カチオンの安定性に比例する。したがって、炭素正イオンの形成がSN1反応における最大の障害となる。炭素正イオンの安定性は、置換基の数、共鳴の数によって増加する。3級炭素正イオンは最も安定で、1級炭素正イオンは最も安定ではない(3級 > 2級 > 1級)。
SN2反応:裏面攻撃で進行するSN2反応において、空間電位抵抗が障壁となる。これは、空の軌道がアクセス可能な場合にのみ発生する。離脱基が多くなると反応は遅くなる。したがって、一次炭素カチオンの生成時に最も速い反応が起こり、三次炭素カチオンの生成時に最も遅い反応が起こる(一次最速 > 二次 > 三次最遅)。
SN1反応:SN1反応には弱い求核性の試薬が必要で、CH3OH、H2O、CH3CHH2Oなどの中性溶媒である。
SN2反応:SN2反応には強い求核剤が必要です。つまり、CH3O-、CN-、RS-、N3-、HO-などの負電荷を帯びた求核剤である。
SN1反応:SN1反応は、水、アルコール、カルボン酸などの極性プロトン性溶媒が有利であり、これらは反応の求核試薬としても使用できる。
SN2反応:アセトン、DMSO、アセトニトリルなどの極性非プロトン性溶媒では、SN2反応がよく進行する。
求核性分子:電子試薬に一対の電子を与え、反応に伴う化学結合を形成する化学物質。
References: Master Organic Chemistry – Comparing the SN1 and SN2 Reacti*** Organic Chemistry Portal – Nucleophilic Substitution (SN1SN2)