序号1(sn1)和sn2反应(sn2 reacti***)的区别
SN1和SN2反应是亲核取代反应,最常见于有机化学中。SN1和SN2两个符号表示两种反应机制。符号SN代表“亲核取代”。SN1和SN2虽然属于同一范畴,但在反应机理、亲核剂和溶剂参与反应、影响反应步骤的因素等方面存在许多差异。SN1和SN2反应的关键区别在于SN1反应有几个步骤,而SN2反应只有一个步骤。
什么是sn1反应(sn1 reacti***)?
在SN1反应中,1表示速率决定步骤是单分子的。因此,反应对亲电性有一级依赖性,亲核性有零级依赖性。在这个反应中,碳正离子作为中间产物形成,这种反应通常发生在仲醇和叔醇中。SN1反应有三个步骤。
- 通过除去离开基团形成碳阳离子。
- 碳正离子和亲核剂之间的反应(亲核攻击)。
- 只有亲核剂是中性化合物(溶剂)时才会发生这种情况。
什么是sn2反应(sn2 reacti***)?
在SN2反应中,一个键被破坏,一个键同时形成。换句话说,这涉及到离群被亲核剂取代。这种反应在甲基卤化物和伯烷基卤化物中发生得非常好,而在叔烷基卤化物中则非常缓慢,因为背面的攻击被大块基团阻挡。
The general mechani** for SN2 reacti*** can be described as follows.
序号1(sn1)和sn2反应(sn2 reacti***)的区别
sn1和sn2反应特点:
机制:
SN1反应:SN1反应有几个步骤,首先是去掉离开的基团,产生一个碳正离子,然后受到亲核分子的攻击。
SN2反应:SN2反应是一步反应,其中亲核剂和底物都参与了速率决定步骤。因此,底物浓度和亲核剂浓度都会影响速率测定步骤。
反应障碍:
SN1反应:SN1反应的第一步是除去离开基团,得到碳正离子。反应速率与碳阳离子的稳定性成正比。因此,碳正离子的形成是SN1反应中最大的障碍。碳正离子的稳定性随着取代基数目和共振次数的增加而增加。三级碳正离子最稳定,一级碳正离子最不稳定(第三级>;二级>;一级)。
SN2反应:空间位阻是SN2反应中的障碍,因为它通过背面攻击进行。这只有在空轨道可以接近的情况下才会发生。当更多的组附在离开的组上时,反应会减慢。因此,最快的反应发生在初级碳阳离子的形成过程中,而最慢的反应发生在第三碳阳离子的形成中(初生最快>;第二>;第三-最慢)。
亲核细胞:
SN1反应:SN1反应需要弱亲核试剂;它们是中性溶剂,如CH3OH、H2O和ch3chh2oh。
SN2反应:SN2反应需要强亲核剂。换句话说,它们是带负电荷的亲核生物,如asCH3O-、CN-、RS-、N3-和HO-。
溶剂:
SN1反应:极性质子溶剂有利于SN1反应。例如水、醇和羧酸。它们也可以作为亲核试剂进行反应。
SN2反应:SN2反应在极性非质子溶剂中进行良好,如丙酮、DMSO和乙腈。
定义:
亲核分子:一种化学物质,它将一对电子给电子试剂,以形成与反应有关的化学键。
References: Master Organic Chemistry – Comparing the SN1 and SN2 Reacti*** Organic Chemistry Portal – Nucleophilic Substitution (SN1SN2)