序號1(sn1)和sn2反應(sn2 reacti***)的區別
SN1和SN2反應是親核取代反應,最常見於有機化學中。SN1和SN2兩個符號表示兩種反應機制。符號SN代表“親核取代”。SN1和SN2雖然屬於同一範疇,但在反應機理、親核劑和溶劑參與反應、影響反應步驟的因素等方面存在許多差異。SN1和SN2反應的關鍵區別在於SN1反應有幾個步驟,而SN2反應只有一個步驟。
什麼是sn1反應(sn1 reacti***)?
在SN1反應中,1表示速率決定步驟是單分子的。因此,反應對親電性有一級依賴性,親核性有零級依賴性。在這個反應中,碳正離子作為中間產物形成,這種反應通常發生在仲醇和叔醇中。SN1反應有三個步驟。
- 通過除去離開基團形成碳陽離子。
- 碳正離子和親核劑之間的反應(親核攻擊)。
- 只有親核劑是中性化合物(溶劑)時才會發生這種情況。
什麼是sn2反應(sn2 reacti***)?
在SN2反應中,一個鍵被破壞,一個鍵同時形成。換句話說,這涉及到離群被親核劑取代。這種反應在甲基鹵化物和伯烷基鹵化物中發生得非常好,而在叔烷基鹵化物中則非常緩慢,因為背面的攻擊被大塊基團阻擋。
The general mechani** for SN2 reacti*** can be described as follows.
序號1(sn1)和sn2反應(sn2 reacti***)的區別
sn1和sn2反應特點:
機制:
SN1反應:SN1反應有幾個步驟,首先是去掉離開的基團,產生一個碳正離子,然後受到親核分子的攻擊。
SN2反應:SN2反應是一步反應,其中親核劑和底物都參與了速率決定步驟。因此,底物濃度和親核劑濃度都會影響速率測定步驟。
反應障礙:
SN1反應:SN1反應的第一步是除去離開基團,得到碳正離子。反應速率與碳陽離子的穩定性成正比。因此,碳正離子的形成是SN1反應中最大的障礙。碳正離子的穩定性隨著取代基數目和共振次數的增加而增加。三級碳正離子最穩定,一級碳正離子最不穩定(第三級>;二級>;一級)。
SN2反應:空間位阻是SN2反應中的障礙,因為它通過背面攻擊進行。這隻有在空軌道可以接近的情況下才會發生。當更多的組附在離開的組上時,反應會減慢。因此,最快的反應發生在初級碳陽離子的形成過程中,而最慢的反應發生在第三碳陽離子的形成中(初生最快>;第二>;第三-最慢)。
親核細胞:
SN1反應:SN1反應需要弱親核試劑;它們是中性溶劑,如CH3OH、H2O和ch3chh2oh。
SN2反應:SN2反應需要強親核劑。換句話說,它們是帶負電荷的親核生物,如asCH3O-、CN-、RS-、N3-和HO-。
溶劑:
SN1反應:極性質子溶劑有利於SN1反應。例如水、醇和羧酸。它們也可以作為親核試劑進行反應。
SN2反應:SN2反應在極性非質子溶劑中進行良好,如丙酮、DMSO和乙腈。
定義:
親核分子:一種化學物質,它將一對電子給電子試劑,以形成與反應有關的化學鍵。
References: Master Organic Chemistry – Comparing the SN1 and SN2 Reacti*** Organic Chemistry Portal – Nucleophilic Substitution (SN1SN2)