アルコール類とフェノール類の違い

アルコール類とフェノール類の大きな違いは、アルコール類が-oh基を持つ有機化合物の一種であるのに対し、フェノール類は-oh基とベンゼン環を持つアルコール類の一種であること...である。

アルコール類とフェノール類の大きな違いは、アルコール類が-OH基を持つ有機化合物の一種であるのに対し、フェノール類は-OH基とベンゼン環を持つアルコール類の一種である点である。

有機化学には、同じ官能基を持つ脂肪族化合物と芳香族化合物がある。ただし、芳香族か脂肪族かによって性質が異なる場合があります。アルコール類は-OH基を持つ有機化合物です。フェノールはアルコールです。特に、Ohは芳香族である。そのため、他の多くのアルコール化合物とは異なる性質を持っています。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. アルコールとは 3. フェノールとは 4. 並べて比較 - アルコールとフェノールの表形式 5. まとめ

アルコール類は何ですか？

アルコール類は、-OH官能基（水酸基）の存在によって特徴付けられる。通常、この-OH基はsp3混成炭素に結合している。この仲間で最も単純なのがメタノールで、私たちはこれをメタノールと呼んでいる。アルコールは一次、二次、三次と分類できる。ここで、この分類は水酸基が直接結合している炭素の置換の度合いによって決まる。

そこで、炭素原子が1つだけ付いているものを一級炭素と名付け、アルコールは一級アルコールとします。同様に、水酸基を持つ炭素が他の2つの炭素と結合している場合は、第二級アルコールなどである。IUPAC命名法では、アルコール類に接尾辞-olを付けて命名する。まず、水酸基が直接結合している連続した炭素鎖が最も長いものを選ぶ必要がある。そこで、対応するアルカンの最後の文字eを削除し、接尾辞olを付けて名前を変更する必要がある。

物件紹介

また、アルコール類は対応する炭化水素類やエーテル類よりも沸点が高い。その理由は、これらの分子間に水素結合による分子間相互作用が存在するためである。R基が小さいと、アルコールは水と混和することができます。しかし、R基が多くなると疎水性になる。しかも、これらの分子は極性をもっている。C-O結合とO-H結合が分子の極性を決定する。O-H結合の極性は水素分率をプラスにし、アルコールの酸性を説明する。

図01：アルコール飲料

これとは別に、酸性度が水に近い弱酸性である。なぜなら、OHは強い塩基であるため、ohは貧弱な脱離基だからです。プリミティブをグッドグループに変える。OH基と直接結合している炭素は、部分的に陽性であるため、求核攻撃を受けやすい。また、酸素原子に電子対があるため、塩基性と求核性を併せ持つ。

フェノール類は何ですか？

フェノールは芳香族炭化水素であり、ベンゼンの誘導体である。フェノールは分子式C6H6OHで表される白色の結晶性固体で、可燃性があり、強い臭気がある。分子量は94 g mol-1で、融点は40.5℃、沸点は181℃である。密度は1.07gcm-3です。

図02：フェノールの2次元構造

このように、生成過程でベンゼン分子の水素原子が-OH基で置換され、フェノールが生成される。そのため、ベンゼンと同じような芳香環構造を持っている。しかし、-OH基を持つため性質が異なる。フェノールは（アルコール類より）やや酸性が強い。OH基の水素を失うとフェノラートイオンを形成し、共鳴安定化を受けるため、フェノールは比較的良い酸になる。また、水と水素結合を形成するため、水には適度に溶ける。しかし、フェノールは水よりも蒸発が遅い。