エステルとエーテルの主な違いは、エステルの官能基が-COOであるのに対し、エーテルの官能基は-O-であることです。

エステルやエーテルは、酸素原子を含む有機分子である。エステルには-COOという基があり、一方の酸素原子は炭素と二重結合で、もう一方の酸素原子は炭素と単結合で結合している。炭素原子には3つの原子しかついていないため、炭素原子を中心に三角形の平面形状が存在する。さらに、炭素原子がsp2で混成されている。さらに、エステルはカルボン酸の誘導体である。一方、エーテルは、酸素原子が2つの単結合を持ち、アルキル基またはアリール基を2つ持つものです。また、酸素原子は2つの孤立電子対を持っている。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. エステルとは 3. エーテルとは 4. 並べて比較 - エステルとエーテルの表形式 5. まとめ

エステルは何ですか？

エステルとは、アルコール、フェノールなどの水酸基を持つ化合物とオキシ酸が反応してできる有機化合物のことである。水素原子-COOHがアルキル基またはアリール基で置換されている点でカルボン酸に類似している。エステルは極性分子であるが、同じ重量のカルボン酸よりも沸点が低い。これは、エステル同士は水素結合を形成できないからです。しかし、水分子の酸素原子と水素原子の間に水素結合を形成することができる。そのため、エステル類は水に少ししか溶けない。

図01：エステルの一般構造

また、エステルは対応するカルボン酸（酸は通常不快な臭いがする）とは異なるフルーティーな臭いを持つ。実際、多くの果物の臭いはこのエステルが原因であり、例えばパイナップルの臭いはグリコール酸エチルによるものである。さらに、この現象は、食品産業におけるエステルの利用にもつながっている。

しかし、私たちが望むフルーティーな風味を得るために製品に使用するエステルは、天然由来の化合物と同じものではありません。しかし、エステル類は同じ味と匂いを出すことができます。さらに、天然の果実に含まれる化合物とは異なるが、エステルの構造は天然化合物と非常に似ているため、これらの食品を摂取しても危険はない。

エチルエーテル（エーテル）は何ですか？

エーテルは、酸素原子が2つのアルキル基またはアリール基と結合した有機化合物である。単純なエーテルは、酸素原子に小さなアルキル基が2つ結合しているので、アルキルエーテルと名づけることができる。命名法では、アルキル基をアルファベット順に並べ、最後に「エーテル」という言葉を付け加える必要がある。例えば、メチル基とn-ブチル基が酸素原子に結合したエーテルであれば、「n-ブチルメチルエーテル」と名づけることができる。

エーテルは、極性および非極性化合物を幅広く溶解することができる。これは主に、エーテルが水素結合ネットワークを持たないためで、溶質を溶解するためにはネットワークを壊す必要がある。したがって、非極性化合物はアルコールよりもエーテルによく溶ける。

図02：エーテルの一般構造

エーテルの一般的な構造では、酸素はsp3混成軌道を持ち、2つの混成軌道に2つのローンペアが位置し、そのうちの2つがR基との結合に関与する。R-O-R'結合角は約104.5°で、水のそれと同様である。エーテルの沸点は、同じ分子量の炭化水素の沸点とほぼ同等であるが、アルコール類より低い。エーテルはその中では水素結合を形成できないが、水など他の化合物とは水素結合を形成することができる。このように、エーテルは水に溶けるが、付着した炭化水素鎖の長さによって溶解性が低下する場合がある。

エステルとエーテルの違い

エステルとは、水酸基を持つ化合物にオキシ酸を反応させた有機化合物である。一方、エーテルは、酸素原子に2つのアルキル基またはアリール基が結合した有機化合物である。エステルとエーテルの主な違いは、エステルの官能基が-COOであるのに対して、エーテルの官能基は-O-であることです。エステルやエーテルの一般的な化学式は、それぞれRC（=O）または「とR-O-R」である。また、エステルとエーテルのもう一つの大きな違いは、エステルは官能基にカルボニル基を持っているが、エーテルは持っていないことである。

さらに重要なことは、エステルはフルーティーな香りがするのに対し、エーテルはエーテル的な香りが強いということだ。したがって、これもエステルとエーテルの違いと考えることができる。さらに、エステルは同重量のカルボン酸やアルコールよりも沸点が低く、エーテルは同重量のエステル、カルボン酸、アルコールよりも沸点が低くなっています。

概要 - エステル vs. エーテル

オキシ酢酸はヒドロキシエステルと反応し、有機化合物を生成する。一方、エーテルは、酸素原子と2つのアルキル基またはアリール基が結合した有機化合物である。エステルとエーテルの主な違いは、エステルの官能基が-COOであるのに対して、エーテルの官能基は-O-であることです。

引用

1 De Loza, Thomas F. Advances in synthetic organic chemistry and US patent reporting approach.エルゼビア, 2006.2. 有機化学：構造、機構、合成。エルゼビア, 2014. 2 Ouellette, Robert J. and J. David Rohn.