アミンおよびアミド

アミンとアミドはどちらも窒素を含む有機化合物であり、似ているようでいて構造や性質が大きく異なる。

アミン

アミンとは、アンモニアの有機的な誘導体と考えることができる。アミンの窒素は炭素と結合している。アミンは、1級、2級、3級に分類される。この分類は、窒素原子に結合している有機基の数に基づいている。したがって、1級アミンは窒素に結合したR基が1つ、2級アミンはR基が2つ、3級アミンはR基が3つである。通常、命名法では、一級アミンはアルキルアミンと命名される。アニリンのような芳香族アミンと、複素環式アミンがある。重要な複素環式アミンには、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、インドールなどの一般名称がある。アミン類は窒素原子を中心にした三角形の両錐体形状をしている。トリメチルアミンのC-N-C結合角は108.7であり、メタンのH-C-H結合角と同様である。したがって、アミンの窒素原子はsp3混成であると考えられる。つまり、窒素の非共有電子対もsp3混成軌道にあるわけです。この非共有電子対は、主にアミンの反応に関与している。アミン類は中程度の極性を持つ。極性的な相互作用をするため、対応するアルカンよりも沸点が高い。ただし、対応するアルコール類よりも沸点が低い。第一級および第二級アミン分子は、互いに、また水と強い水素結合を形成することができる。しかし、3級アミン分子は水や他の水酸基を持つ溶媒としか水素結合を形成できない（分子同士は水素結合を形成できない）。そのため、3級アミンの沸点は1級アミンや2級アミンの沸点よりも低くなっている。アミン類は比較的弱い塩基である。水より強い塩基ではあるが、アルコール塩イオンや水酸化物イオンと比較するとかなり弱い。アミンが塩基として酸と反応すると、正電荷のアミン塩を形成する。4つの基に窒素が付くと、アミンは4級アンモニウム塩を形成することもでき、そのため正に帯電している。

アミド

アミドはカルボン酸の誘導体である。そのため、R基を有するカルボニル炭素を有している。カルボニル炭素に直接結合している-NH2基があります。窒素に置換基を持たないアミドは、当該酸の一般名の末尾に-amideを付けて命名される。窒素原子上にアルキル基がある場合、これを置換基と呼ぶ。窒素上に置換基を持たない、あるいは1つしか持たないアミドは、互いに水素結合を形成することができ、その結果、融点や沸点が高くなる。N,N-二置換アミドを含む分子は、互いに水素結合を形成できないため、融点や沸点が低くなる。