胺与酰胺
胺和酰胺都是含氮有机化合物。虽然它们听起来很相似,但它们的结构和性质却大不相同。
胺
胺可以被认为是氨的有机衍生物。胺的氮与碳键合。胺可分为伯胺、仲胺和叔胺。这种分类是基于附着在氮原子上的有机基团的数量。因此,伯胺有一个R基团附着在氮上;仲胺有两个R基团,叔胺有三个R基团。通常,在命名法中,伯胺被命名为烷基胺。有像苯胺这样的芳胺,还有杂环胺。重要的杂环胺有常见的名称,如吡咯、吡唑、咪唑、吲哚等。胺在氮原子周围呈三角双锥状。三甲胺的C-N-C键角为108.7,与甲烷的H-C-H键角相近。因此,胺的氮原子被认为是sp3杂化。所以氮中的非共享电子对也在sp3杂化轨道上。这种非共享电子对主要参与胺的反应。胺是中等极性的。它们的沸点比相应的烷烃高,这是由于它们具有极性相互作用的能力。但它们的沸点低于相应的醇。伯胺和仲胺分子之间以及与水之间可以形成强大的氢键。但是叔胺分子只能与水或其他羟基溶剂形成氢键(它们之间不能形成氢键)。因此,叔胺的沸点比伯胺或仲胺分子低。胺是相对弱碱。虽然它们的碱比水强,但与醇盐离子或氢氧化物离子相比,它们要弱得多。当胺作为碱与酸反应时,它们形成带正电荷的胺盐。当氮附着在四个基团上时,胺也能形成季铵盐,从而带正电荷。
酰胺
酰胺是羧酸的衍生物。因此,它们有一个带有R基团的羰基碳。有一个-NH2基团,它直接附着在羰基碳上。在氮上没有取代基的酰胺通过在相关酸的通用名称末尾添加-酰胺来命名。如果氮原子上有烷基,那么这些基团就称为取代基。在氮上没有或只有一个取代基的酰胺能相互形成氢键,因此,这类酰胺的熔点和沸点更高。含N,N-二取代酰胺的分子之间不能形成氢键,因而具有较低的熔点和沸点。
胺和酰胺的区别是什么?•在酰胺中,氮与羰基碳键合,而在胺中,氮与至少一个烷基/芳基直接键合。•命名酰胺时,在母体名称后使用后缀-酰胺。但是在胺命名法中,后缀-胺或前缀-氨基可以与它们的母体名称一起使用。•酰胺的碱性比胺少。酰胺是共振稳定的,由于诱导效应,它们变得不那么基本。 |