胺與酰胺
胺和酰胺都是含氮有機化合物。雖然它們聽起來很相似,但它們的結構和性質卻大不相同。
胺
胺可以被認為是氨的有機衍生物。胺的氮與碳鍵合。胺可分為伯胺、仲胺和叔胺。這種分類是基於附著在氮原子上的有機基團的數量。因此,伯胺有一個R基團附著在氮上;仲胺有兩個R基團,叔胺有三個R基團。通常,在命名法中,伯胺被命名為烷基胺。有像苯胺這樣的芳胺,還有雜環胺。重要的雜環胺有常見的名稱,如吡咯、吡唑、咪唑、吲哚等。胺在氮原子周圍呈三角雙錐狀。三甲胺的C-N-C鍵角為108.7,與甲烷的H-C-H鍵角相近。因此,胺的氮原子被認為是sp3雜化。所以氮中的非共享電子對也在sp3雜化軌道上。這種非共享電子對主要參與胺的反應。胺是中等極性的。它們的沸點比相應的烷烴高,這是由於它們具有極性相互作用的能力。但它們的沸點低於相應的醇。伯胺和仲胺分子之間以及與水之間可以形成強大的氫鍵。但是叔胺分子只能與水或其他羥基溶劑形成氫鍵(它們之間不能形成氫鍵)。因此,叔胺的沸點比伯胺或仲胺分子低。胺是相對弱鹼。雖然它們的鹼比水強,但與醇鹽離子或氫氧化物離子相比,它們要弱得多。當胺作為鹼與酸反應時,它們形成帶正電荷的胺鹽。當氮附著在四個基團上時,胺也能形成季銨鹽,從而帶正電荷。
酰胺
酰胺是羧酸的衍生物。因此,它們有一個帶有R基團的羰基碳。有一個-NH2基團,它直接附著在羰基碳上。在氮上沒有取代基的酰胺通過在相關酸的通用名稱末尾添加-酰胺來命名。如果氮原子上有烷基,那麼這些基團就稱為取代基。在氮上沒有或只有一個取代基的酰胺能相互形成氫鍵,因此,這類酰胺的熔點和沸點更高。含N,N-二取代酰胺的分子之間不能形成氫鍵,因而具有較低的熔點和沸點。
胺和酰胺的區別是什麼?•在酰胺中,氮與羰基碳鍵合,而在胺中,氮與至少一個烷基/芳基直接鍵合。•命名酰胺時,在母體名稱後使用後綴-酰胺。但是在胺命名法中,後綴-胺或前綴-氨基可以與它們的母體名稱一起使用。•酰胺的鹼性比胺少。酰胺是共振穩定的,由於誘導效應,它們變得不那麼基本。 |