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プロピレングリセリドとラクトンの大きな違いは、プロピレングリセリドがα-ラクトースを加熱してできる複素環化合物であるのに対し、ラクトンはヒドロキシ酸から得られる環状エステルであることだ。
プロピルクロスエステルとラクトンは、似ているようでいて異なる化学用語である。どちらの用語も、環状で官能基としてエステル基を含む異なる化合物のサブクラスを定義している。
1. 概要と主な違い 2. プロピレングリセリドとは 3. ラクトンとは 4. 横並び比較-表形式でのラクトンとラクトン 5. 総まとめ
プロピレングリコール酸は、乳酸を加熱して抽出されるラクトンである。環状ジエステル化合物である。プロピルクロスエステルの化学式はC6H8O4、モル質量は144g/molであり、水に溶かすと加水分解反応により乳酸に変化する。また、クロロホルム、メタノール、ベンゼンに可溶です。
また、プロピレングリコールは立体異性体を示す。プロピルクロスエステルには3種類の立体異性体が存在する。R,R-プロピレンジグリセリド、S,S-プロピレンジグリセリド、中間体のプロピレンジグリセリド異性体と名づけられた。R,R-異性体とS,S-異性体は互いにエナンチオマーであり、容易にラセミ化することはない。このため、プロピルクロスエステルには2つの異性体ではなく、3つの異性体が存在する。また、プロピレングリコール酸の3つの異性体はすべて異性化を起こします。この異性化は、有機塩基または無機塩基の存在下で起こる。プロピレン・グリコレートの3つの異性体はすべて白色の固体として存在します。
図01: プロピルクロスエステル3種の異性体の化学構造
プロピレングリコールは、ポリスチレンなど特定の高分子材料の前駆体として使用されます。しかし、高分子材料を生分解性にする。また、プロピレングリコールは豊富な再生可能資源から入手できるため、研究対象として注目されている。重合すると、プロピレングリコールはポリ乳酸になる。ポリ乳酸とも呼ばれる。この重合反応には触媒が必要であり、触媒の種類によって、相互重合体または異種重合体が生成される。
ラクトンはカルボン酸エステルの一種で、環状とケトンがある。これらの化合物は、ヒドロキシカルボン酸のエステル化反応(分子間エステル化)により生成される。この反応は、5員環や6員環が形成されると自然に起こるものである。しかし、ラクトンには3員環や4員環も存在する。しかし、彼らは非常に不活発です。そのため、これらの化合物を分離することは非常に困難です。これらの環構造は炭素原子の数が少ないため、分離するためにはより高度な実験手法が必要となる。
さらに、天然由来のラクトンもあります。例えば、ラクトンはアスコルビン酸、カルボン、グルコノラクトン、特定のホルモンなどの成分として使用することができますし、エステル合成反応において合成することもできます。
図02:ラクトン環の構造の違い
ラクトン類は香料として使用されています。果実や発酵乳製品の風味を得るための食品添加物として使用されています。また、ラクトン類の重合により、プラスチックである「ポリカプロラクトン」が生成される。
プロピレングリセリドとラクトンの大きな違いは、プロピレングリセリドがα-ラクトースを加熱してできる複素環化合物の一種であるのに対し、ラクトンはヒドロキシ酸から得られる環状エステルである点である。
プロピレングリセリドとラクトンの違いは、以下のインフォグラフィックにまとめられています。
プロピレングリセリド」と「ラクトン」という言葉は同じように聞こえますが、2つの用語は異なるものです。プロパンジオールとラクトンの大きな違いは、プロパンジオールがα-ラクトースを加熱してできる複素環化合物であるのに対し、ラクトンはヒドロキシ酸から得られる環状エステルである点である。
1 「プロペシア」ウィキペディア、ウィキメディア財団、2019年12月7日、2 ジェローム、アン・リーズ。"製品" Futerro, tr."ラクトン" ウィキペディア、ウィキメディア財団、2020年1月12日。