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ソルビトールとマンニトールの大きな違いは、ソルビトールはフィッシャー投影の2番目の炭素原子上の水酸基が平面から出るのに対し、マンニトールはそのフィッシャー投影の平面より後ろにあることである。
ソルビトールとマンニトールは構造異性体で、どちらも甘い糖の分子であり、人工甘味料として使用することができる。
1. 概要と主な違い 2. ソルビトールとは 3. マンニトールとは 4. 横並び比較 - ソルビトールとマンニトールの表形式 5. まとめ
ソルビトールは、主にジャガイモのでんぷんに含まれる甘味のある糖アルコールです。体内でゆっくりと代謝されます。グルコースを還元してソルビトールを得ることができる。ここで、グルコースのアルデヒド基は一級アルコール基となる。したがって、ソルビトールはアルコールである。ソルビトールは、リンゴ、ナシ、モモなどの天然化合物として見つけることができます。しかし、私たちは主にジャガイモのデンプンからソルビトールを得ています。
ソルビトールは白色の結晶性粉末として合成される。主な生産経路は、アルデヒド基がアルコール基に変換されるグルコース還元反応である。この反応にはNADHが必要で、触媒であるアルドース還元酵素の存在下で行われる。グルコースの還元は、グルコースの代謝の過程でポリオールが生成される経路である。
図01:ソルビトールの化学構造
ソルビトールは、人工甘味料、緩下剤、細菌培養液、高カリウム血症治療剤、**ソフトジェルなど、さまざまな用途に使用されています。また、ソルビトールは保湿剤、増粘剤として化粧品業界にも使用されています。また、ソルビトールは、ロケット燃料やバイオマス資源の生産などにも利用されています。
マンニトールは糖アルコールの一種で、甘味料としても医薬品としても使用されています。マンニトールは腸での吸収が悪いので、糖尿病用食品に使うことができるのです。薬として、マンニトールを使って眼圧を下げたり、頭蓋内圧の上昇を抑えたりすることができます。注射という形で医学的に投与することも可能です。
図02:マンニトールの化学構造
マンニトールは、ソルビトールの異性体で、糖分子の2番目の炭素原子に結合する水酸基の向きが異なる2つの糖アルコールである。
マンノースを還元してマンニトールを得ることができる。しかし、マンニトールの工業的生産は、フルクトースの水素添加によるものである。また、細菌、菌類、藻類、地衣類など、マンニトールをエネルギー源として生産する生物も存在する。また、海藻などの天然物から直接マンニトールを抽出することも可能です。
ソルビトールとマンニトールは構造異性体である。ソルビトールとマンニトールの大きな違いは、ソルビトールはフィッシャー投影の2番目の炭素原子上の水酸基が平面から出るのに対し、マンニトールはそのフィッシャー投影の平面より後ろにあることである。
ソルビトールは、リンゴ、ナシ、モモなどの天然化合物として存在する。細菌、菌類、藻類、地衣類など、マンニトールをエネルギー源として生産する生物もいる。
以下のインフォグラフィックは、ソルビトールとマンニトールの違いを一覧にしたものです。
ソルビトールとマンニトールは構造異性体である。ソルビトールとマンニトールの大きな違いは、ソルビトールはフィッシャー投影の2番目の炭素原子上の水酸基が平面から出るのに対し、マンニトールはそのフィッシャー投影の平面より後ろにあることである。
1 National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database, U.S. National Library of Medicine, 2 "Sorbitol", Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2020年2月23日, tr."マンニトール" 医薬品ライブラリー