α-とβ-異性体の重要な違いは、α-異性体ではアウトオブオーダーの炭素上の水酸基がヘテロオーダーの中心に対してシスエポキシであるのに対して、β-異性体では水酸基がトランスエポキシであることである。

もう一つのモノマーは、糖質間の幾何学的な変化である。不規則な炭素原子が見える差動異性体である。この炭素原子は、糖質の開鎖構造のカルボニル炭素に由来する。したがって、開鎖構造から形成される環状構造は、アルコール化と呼ばれる。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. α異性体とは 3. β異性体とは 4. 横並び比較 - α異性体とβ異性体を表形式で示す 5. まとめ

アルファアノマーは何ですか？

α異性体は、乱れの中心にあるエキソエポキシドの水酸基がシス型である糖質構造である。これは、水酸基とエポキシ原子が分子投影の同じ側にあることを意味します。ハワース式を描くと、α異性体であれば水酸基が下向きになります。D-グルコピラノースのα-異性体の例を以下に示します。

図01：上図では下方向の水酸基を緑色で示した。下方向はα-アルボレンの場合と同様である。

他の異性体は、互いのジアステレオマーである。

ベータアノマーは何ですか？

β異性体は、糖鎖の乱れの中心で水酸基がエキソエポキシドにトランス変換された構造である。これは、水酸基とエポキシ原子が分子投影の反対側にあることを意味する。

Fig.02：上図の赤で示した上向きの水酸基。上向きはα-ano分子と同じような向き。

ハワース式を描くと、β異性体であれば水酸基が上になります。上記の例では、D-グルコピラノースのβ-異性体を示しています。

α（アルファ）とβ異性体（ベータアノマー）の違い

α-とβ-モノマーの重要な違いは、α-モノマーではオルソの炭素の水酸基がオルソの中心にあるエキソエポキシドに対してシスであるのに対し、β-モノマーでは水酸基がエキソエポキシドに対してトランスであることである。糖分子のHaworth投影図では、αモノマーの場合、オルソの炭素原子にある水酸基が下向きになっていることがわかる。しかし、β-モノマーの場合、オルトの炭素原子の水酸基は上向きである。例えば、αD-グルコピラノースはグルコピラナーゼのαモノマーであり、βD-グルコピラノースはグルコピラナーゼ分子のβモノマーである。

下の表は、α異性体とβ異性体の違いをまとめたものです。

概要 - α（アルファ） vs. β異性体（ベータアノマー）

α-モノマーとβ-モノマーの大きな違いは、α-モノマーではオルソの炭素にある水酸基がオルソの中心にあるエキソエポキシに対してシスであるのに対し、β-モノマーでは水酸基がエキソエポキシに対してトランスであることである。糖分子のHaworth投影図では、αモノマーの場合、オルソの炭素原子にある水酸基が下向きになっていることがわかる。しかし、β-モノマーでは、オルソの炭素原子の水酸基が上向きになっている。

引用

1 "αアノマー"。