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エステル化反応と石鹸化反応の主な違いは、エステル化反応がアルコールとカルボン酸のエステル生成を担当し、石鹸化反応がエステルのアルコールとカルボン酸への分解を担当することである。
エステルは有機化合物と呼ばれ、基本的に水素、炭素、酸素原子からなる。-COOR基の存在は特定の分子がエステルであることを示した。酸素原子の存在によりエステルは極性化合物になった。それらはまた多くの他の化合物と水素結合を形成する。
カルボン酸とアルコールが反応するとエステルが生成され、その形成過程で触媒も使用され、これは基本的に酸触媒である。この形成をエステル化反応と呼ぶ。エステル化とは逆の過程を石鹸化と呼ぶ。
エステル化プロセスは触媒の存在下で行われ、触媒は反応の活性化エネルギー障害を低減する。この触媒は通常酸性触媒である。一方、石鹸化反応は水媒体中で起こり、アルカリの存在も少なくない。カルボン酸塩の存在はカルボン酸塩の存在条件よりも安定である。このため、カルボン酸イオンがエステルから脱落する。反応混合物は、カルボン酸のC−OH結合を分解して−OH基を除去するために加熱されなければならない。
エステル化プロセスにはエネルギーが必要です。逆に、石鹸化はエネルギーバリアがないので、熱エネルギーなしで行うことができる。この反応において、水媒体中の水分子はアルコールを生成するH+イオンを提供し、アルカリはカルボン酸を生成するのに必要なOH−イオンを提供する。
エステルか | せっけんか |
エステル化はアルコールとカルボン酸からエステルを形成する過程である。 | 石鹸化はアルコールとカルボン酸エステルに分解する過程である。 |
はんのうがた | |
エステル化反応は順方向反応である。 | 石鹸化は逆反応である。 |
はんのうぶつ | |
この過程の反応物はカルボン酸とアルコールである。 | この過程の反応物は水、アルカリ、エステルである。 |
製品 | |
エステル化プロセスの最終生成物は水とエステルである。 | 石鹸化プロセスの最終生成物はアルコールとカルボン酸イオンである。 |
しょくばい | |
エステル化過程で使用される触媒は酸である。 | 石鹸化過程で使用される触媒はアルカリである。 |
エネルギー | |
エステル化反応にはエネルギーが必要であり、エネルギーは熱の形で提供される。 | 石鹸化の過程で外部エネルギーは必要ありません。 |
エステル化はアルコールとカルボン酸からエステルを形成する過程である。反応はまた、反応の活性化エネルギーを低下させるために触媒を必要とし、触媒は酸性触媒でなければならない。この過程にはエネルギーが必要だ。
−OH基を除去するために、反応混合物は、カルボン酸のC−OH結合を分解するために加熱する必要がある。エタノールの−OH基とカルボン酸の−OH基のプロトンが除去されると反応が起こる。次いで、アルコール求核剤とカルボキシルカチオンとが相互作用してエステルを形成する。
この反応の副産物は水分子です。アルコールから除去したプロトンは−OH基と反応し,−OH基はカルボン酸から除去され水分子を形成した。
脱水剤を添加することによって純エステルを得ることができる。過剰なアルコールを添加して、より高いエステル収率を得る。反応中に発生した水を除去する脱水剤も使用できます。蒸留などの他の方法で水を除去することもできます。
石鹸化はエステルをアルコールとカルボン酸に分解する過程である。このプロセスを行うために使用される反応物は、カルボン酸およびアルコールである。このプロセスで使用される触媒はアルカリである。石鹸化過程にはエネルギーは必要ない。
この過程で,エステル中の−COO−結合の炭素原子はアルカリのOH−の攻撃を受けた。2つの酸素原子が存在するため,炭素原子の両側には部分的に正電荷がある。このため,容易な目標親核と考えられる。次いで、OH基は炭素原子と結合する。そして安定化するために、再結合が発生します。これはアルコールから得られる−または基の自由な点であり、逆にカルボン酸の生成を担当し、この反応の離基とされている。
カルボン酸イオンはアルカリ媒質中でより安定であると考えられるので,生成したカルボン酸は脱プロトン化される。除去されたプロトンは残されてアルコールを形成する。
以上の議論は石鹸化がエステル化とは逆の過程であることをまとめた。エステル化作用はエステルの合成に関与し、石鹸化はエステル結合の破断である。前者はエネルギーを必要とし、後者はエネルギーを必要としない。