異性化反応とラセミ化反応の大きな違いは、異性化反応ではキラルに変換されるのに対し、ラセミ化反応では光学活性種が光学不活性種に変換されることである。

異性化、ラセミ化とは化学変化である。すなわち、差動異性体の最終生成物は差動異性体に対応するキラルなものであるのに対し、ラセミ体の最終生成物は光学的に不活性な化学物質であるという違いがある。この光学的に不活性な種を「ラセミ体」または「ラセミ混合物」と呼ぶことにする。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. 異性化とは 3. ラセミ化とは 4. 並置比較-表形式での異性化とラセミ化の差分 5. まとめ

エピメリゼーションは何ですか？

差動異性化反応とは、差動異性体をキラルなエナンチオマーに変換する化学変換反応である。この反応は、主に縮合型タンニンの解重合で起こる。異性化反応は一般に自然発生的であり、ゆっくりとしたプロセスである。そのため、酵素による触媒作用が期待できる。例えば、N-アセチルグルコサミンからN-アセチルマンノサミンへの変換は、レニン結合タンパク質の存在下で行われる異性化反応である。ここで、このレニン結合タンパク質は、反応の触媒として働く。

ラセミ化は何ですか？

ラセミ化とは、光学活性物質が非光学活性物質に変換される化学変換反応である。つまり、この反応によって、光学活性物質を含む混合物中の分子の半分が鏡像のエナンチオマーに変換されるのである。これは、この変換後の混合物には、反対のスピンを持つ分子が等量含まれ、光学的に不活性になるためである。このプロセスをラセミ化と呼ぶ。これは、等量の反対スピンを含む混合物をラセミ混合物またはラセミ化合物と呼ぶからである。

図01：ラセミ混合物には反対スピンを持つエナンチオマー混合物が含まれる

また、この変換により、最初の化学種とラセミ混合物の化学的・物理的性質に違いが生じる。ラセミ化により密度、融点、融解熱、溶解度、屈折率などが変化する。ラセミ過程を考えると、純粋なエナンチオマーを等量混合すれば、容易にラセミ混合物を得ることができる。さらに、化学変換の際にも発生する。また、1分子置換反応、1分子脱離反応、1分子求電子置換反応、フリーラジカル置換反応においてもラセミ化が起こることがある。

エピメリゼーションとラセミ化の違い

異性化、ラセミ化とは化学変化である。差動異性化反応とラセミ化反応の大きな違いは、差動異性体が不斉エナンチオマーに変換されるのに対し、ラセミ化反応は光学活性物質が非光学活性物質に変換されることである。さらに、差動異性化では最終生成物は差動異性体のキラル体であるが、ラセミ化では最終生成物は光学的に不活性な化学種、すなわちラセミ混合物またはラセミ体である。

また、異性化とラセミ化のもう一つの違いは、異性化は自発的なプロセスであり、触媒によって加速される遅いプロセスであることだ。しかし、ラセミ化は自然発生的なプロセスではないので、化学的に起こす必要があるのです。等量の純粋なエナンチオマーを容易に混合することができる。

概要 - エピメリゼーション vs. ラセミ化

異性化、ラセミ化とは化学変化である。差動異性化反応とラセミ化反応の大きな違いは、差動異性体が不斉エナンチオマーに変換されるのに対し、ラセミ化反応は光学活性物質が非光学活性物質に変換されることである。

引用

1「19.11：エキソサイトーシス」".化学プレイブック、歌詞、2019年6月5日、こちらでご覧いただけます。"外環化", ウィキペディア, ウィキメディア財団, 2019年10月30日, こちらからご覧いただけます."Epimer", Wikipedia, Wikimedia Foundation, 1 March 2019, available here.2 "Exocyclization", Wikipedia, Wikimedia Foundation, 30 October 2019, tr."エピマー", ウィキペディア, ウィキメディア財団, 2019年3月1日.