主な違い - sn1反応とe1反応

SN1反応とE1反応の大きな違いは、SN1反応が置換反応であり、E1反応が脱離反応であることです。

SN1反応やE1反応は、有機化学の分野では非常に一般的な反応であり、これらの反応によって結合が切断され、新しい化合物が生成されるのである。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. SN1反応とは 3. E1反応とは 4. SN1反応とE1反応の類似点 5. 横並び比較 -表形式でのSN1反応とE1反応 6. まとめ

リアクションsn1(sn1リアクティ***)は何ですか？

SN1反応は、有機化合物における求核置換反応である。2段階の反応である。SN1反応は、速度を決定する段階が化合物を含むため、1分子置換反応と呼ばれます。SN1反応が起こる化合物を基質と呼びます。適切な求核剤が存在すると、有機化合物から脱離基が除去され、炭素カチオン性の中間化合物が形成される。第二工程では、化合物に求核試薬を結合させる。これは新しい製品です。

SN1反応の第1段階は最も遅い反応であり、第2段階は第1段階よりも速い。SN1反応は1分子反応であるため、その速度は1つの反応物質に依存する。これは、原子分布が大きいほど、炭素カチオンの安定性が高くなるからである。炭素カチオン中間体は求核剤に攻撃される。これは、求核剤が電子に富み、炭素カチオンの正電荷に引き寄せられるからである。

図01：SN1反応機構

水やエタノールなどの極性プロトン溶媒は、反応速度決定段階での炭素正イオンの生成を促進するため、SN1反応の速度を上げることができる。SN1反応の一般的な例としては、水の存在下での臭化tert-ブチルの加水分解が挙げられる。ここで、水は、水分子の酸素原子が孤立電子対を持っているため、求核性分子となる。

e1反応(e1 reacti***)は何ですか？

E1反応は、1分子の脱離反応である。2段階のプロセスで、第1段階では置換基を残して炭素カチオン中間体を形成するため、第1段階が律速段階となる。出発化合物中に多数の基が存在することが、炭素カチオンの形成に寄与している。第二工程では、化合物から別の脱離基を除去する。

図02：弱塩基の存在下でのE1反応

E1反応には、イオン化ステップと脱プロトン化ステップの2つの主要なステップがあります。イオン化ステップでは、炭素カチオン（正電荷）が形成され、脱プロトン化ステップでは、水素原子がプロトンとして化合物から除去される。最後に、2つの炭素原子の間に二重結合が形成され、脱離基が除去される。このように、E1反応終了後、飽和化学結合は不飽和になる。同じ化合物の隣り合う2つの炭素原子がE1反応に参加する。

極性プロトン溶媒がE1反応に有利なように、炭素カチオンの生成に有利な溶媒です。E1反応は弱塩基の完全な非存在下または存在下で起こる。

sn1(エスエヌワン)とe1 reacti(e1 reacti***)の共通点

• botsn1反応とE1反応には、炭素カチオンの生成も含まれます。
• 極性プロトン溶媒はどちらの反応も促進する。
• いずれも1分子反応である。
• どちらの反応も2段階反応である。
• どちらの反応も速度を決定する段階があります。
• 分離群が良いほど、SN1反応とE1反応の割合が高くなる。
• 3次構造を持つ化合物では、通常、SN1反応とE1反応を見出すことができます。
• 両反応とも炭素カチオンは転位する。

シリアルナンバー1（sn1）とe1反応(e1 reacti***)の違い

概要 - シリアルナンバー1（sn1） vs. e1反応(e1 reacti***)

SN1 反応は求核置換反応、e1 反応は脱離反応です。どちらの反応も、反応速度を決定する段階が1分子であるため、1分子反応と呼ばれる。SN1反応とE1反応の違いは、SN1反応が置換反応であり、E1反応が脱離反応であることである。

引用

1. "SN1反応", ウィキペディア, ウィキメディア財団, 2018年3月21日.こちらから入手可能です 2. "E1 reaction", Chemistry script, lyrics, 21 July 2016.こちらから入手可能です 2. "E1 Reaction", Chemistry script, lyrics, 21 July 2016.