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アミノ酸とサブアミノ酸の大きな違いは、アミノ酸がアミノ基とカルボキシル基を同一分子中に持つのに対し、サブアミノ酸はイミノ基とカルボキシル基の両方を持つことである。
アミノ酸とイミノ酸は似ているようですが、2つの異なる化合物の名称として使われている用語です。アミノ酸は、タンパク質を構成する成分です。サブアミノ酸は、サブアミノ酸に変換することができるので、アミノ酸とも関係があるのです。
1. 概要と主な違い 2. アミノ酸とは 3. サブアミノ酸とは 4. 並列比較 - アミノ酸とサブアミノ酸の表形式 5. まとめ
アミノ酸は、タンパク質の構成要素となる有機分子です。それは本質的に、同じ中心炭素原子に結合しているアミン基(-NH2)、カルボキシル基(-COOH)、アルキル基(-R)および水素原子(-H)を含んでいます。したがって、アミノ酸の化学元素は、炭素、水素、酸素、窒素となる。時には、硫黄もあります。
図01: アミノ酸の種類
アミノ酸のアミン基とカルボキシル基が炭素鎖の最初の炭素原子に結合しているものをα-アミノ酸と呼びます。通常、アミノ酸というとα-アミノ酸を指すことが多いが、これはα-アミノ酸が豊富に含まれているためである。タンパク質の形成に関与するアミノ酸は22種類ある。私たちはこれを「タンパク源性アミノ酸」と呼んでいます。
このうち、タンパク源となる9種類のアミノ酸は、私たちの体内では生成できないため、必須アミノ酸となります。そのため、外部、つまり食物から摂取する必要があるのです。その他のアミノ酸は体内で生成できるため、外から摂取する必要はありません。
イミノ酸は、イミノ基とカルボキシル基を有する有機化合物である。イミノ基を(>C=NH)と表現することができる。したがって、アミノ酸とは異なり、炭素原子と窒素原子の間に二重結合を持つ分子である。
Fig.02:カーボンに結合したイミド基
酵素の中には、アミノ酸をサブアミノ酸に変換できるものがあります。例えば、D-アミノ酸オキシダーゼがそのような酵素である。また、プロリンには一級アミン基ではなく、二級アミン基(イミンと呼ぶ)が含まれている。そこで、プロリンを「サブアミノ酸」と呼ぶことにしました。
アミノ酸はタンパク質を構成する有機分子であり、サブアミノ酸はイミン基を持つ有機分子である。つまり、アミノ酸はアミノ基とカルボキシル基を同一分子内に持っているのに対し、イミノ酸はイミノ基とカルボキシル基を両方持っていることが大きな違いである。
また、アミノ酸の中心炭素原子とアミノ窒素原子との化学結合は単結合であるが、イミノ基の中心炭素原子と窒素原子との化学結合は二重結合である。従って、これもアミノ酸とイミノ酸の違いと考えることができる。
多くの人はアミノ酸とサブアミノ酸という言葉を混同し、同じものだと思っている。しかし、アミノ酸とサブアミノ酸には明確な違いがあります。アミノ酸とイミノ酸の大きな違いは、アミノ酸がアミノ基とカルボキシル基を同一分子中に持つのに対し、イミノ酸はイミノ基とカルボキシル基の両方を持つことである。
1N, V. Bhagavan, Chung Eun Ha, Fundamentals of Medical Biochemistry (2nd edition), 2015年