サリチル酸、グリコール酸

カルボン酸は、カルボキシル基と呼ばれる官能基-COOHを持つ有機化合物で、以下の一般式で表される。

最も単純なカルボン酸では、R基はHに等しく、このカルボン酸は蟻酸として知られている。さらに、R基は、直鎖炭素鎖、分岐、芳香族などであってもよい。サリチル酸とグリコール酸は、R基の異なる2つのカルボン酸である。

IUPAC命名法では、カルボン酸は、酸の中で最も長い鎖のアルカン名の最後の-eを取り除き、-oic acidを加えて命名される。通常、カルボキシル炭素を1とする。カルボン酸は極性分子である。OH基を持つため、互いに、また水とも強い水素結合を形成することができる。そのため、カルボン酸は高沸点となる。また、分子量の小さいカルボン酸は、水に溶けやすい。しかし、炭素鎖の長さが長くなると、溶解度は低下する。

サリチル酸

サリチル酸は、モノヒドロキシ安息香酸の総称として使われています。フェノール基にカルボキシル基が結合した芳香族化合物で、カルボキシル基に隣接してRhw-OH基が配置されている。IUPAC命名法では、2-ヒドロキシ安息香酸と命名されている。以下のような構造になっています。

サリチル酸は結晶性の固体で、無色です。ラテン語でヤナギを意味するSalixが名前の由来である。サリチル酸のモル質量は138.12 g mol-1で、融点は432 K、沸点は484 Kであり、水に溶ける。アスピリンは、サリチル酸と構造が似ています。アスピリンはサリチル酸のフェノール性水酸基から塩化アセチルのアセチルエステル化により合成される。

サリチル酸は植物ホルモンの一種です。植物の成長・発育の役割を担っている。また、植物の光合成、蒸散、イオンの取り込みと輸送を助ける。自然界では、植物においてアミノ酸のフェニルアラニンから合成される。サリチル酸は医薬品や化粧品に使用されています。特に、ニキビ肌の治療には、ニキビや吹き出物を減らすために使用されます。シャンプーに含まれる成分で、フケの治療に使われます。熱を下げたり、痛みを和らげたりする薬として使われます。また、体にとって不可欠な微量栄養素でもあります。デーツ、サルタナ、ブルーベリー、グアバ、トマト、マッシュルームなどの果物や野菜には、すべてサリチル酸が含まれています。サリチル酸だけでなく、その誘導体にもさまざまな用途があります。

グリコール酸

グリコール酸は、ヒドロキシ酢酸または2-ヒドロキシ酢酸とも呼ばれます。結晶性の固体で、無色・無臭です。エタン酸は吸湿性があり、水に非常に溶けやすい。以下のような構造になっています。最も小さいα-ヒドロキシ酸である。

グリコール酸は、モル質量76.05g/mol、融点75℃で、果物やサトウキビに含まれる天然物質です。

グリコール酸は主にスキンケア製品に使用され、肌への浸透性が高いため、スキンケア製品に適しています。