エーテルとケトンの違い

エーテルとケトンの大きな違いは、エーテルは同じ酸素原子に2つのアルキル基が結合しているのに対し、ケトンは炭素原子に酸素原子が二重結合で結合していることである...。

エーテルとケトンの大きな違いは、エーテルは同じ酸素原子に2つのアルキル基が結合しているのに対し、ケトンは炭素原子に酸素原子が二重結合で結合していることである。

エーテルとケトンは有機化合物です。いずれの化合物も分子構造中にC、H、O原子を持つ。しかし、官能基を決定することで、エーテルとケトンを区別することができる。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. エーテルとは 3. ケトンとは 4. 横並び比較 -表形式でのエーテルとケトン 5. まとめ

エチルエーテル（エーテル）は何ですか？

エーテルは、化学式R-O-Rで表される有機化合物である。ここで、R基は、アルキル基、アリール基のいずれでもよい。酸素原子の両側にあるアルキル基またはアリール基が同じであれば、対称的なエーテルとなる。もし違うなら、それは非対称エーテルである。

図01：エーテルの一般構造

結合角110°のC-O-C化学結合がエーテルの特性を決定する。したがって、官能基として機能する。この官能基の各炭素の混成度はsp3である。

酸素原子は炭素原子よりも電気陰性度が高いため、エーテルのα水素は炭化水素のそれよりも酸性度が高い。つまり、水素原子は炭素-酸素-炭素の結合に隣接して炭素原子に結合しており、プロトンから容易に解放されるのである。ただし、ケトンなどのカルボニル化合物よりは酸性度が低い。

エーテルは水素結合を形成できない。その結果、分子間に強い相互作用がないため、沸点が低くなる。しかし、酸素原子に一個の電子対が存在するため、水分子と水素結合を形成することができる。さらに、C-O-C結合の結合角により、エーテルはわずかな極性を持つ。

ケトン体は何ですか？

ケトンは化学式R-C-(=O)Rで表される有機分子で、酸素原子と炭素原子の間の結合が二重結合であることが特徴である。ここで、酸素原子と炭素原子との結合は二重結合である。R基は、アルキル基またはアリール基を示す。中心の炭素原子と二重結合した酸素原子がカルボニル基を形成している。この炭素原子はsp2混成である。

図02：ケトンの一般構造

さらに、ここでの-C=O結合は極性である。したがって、ケトンは極性分子である。酸素原子は電気陰性度が高いため、炭素-酸素結合の間の結合電子を引き寄せる。このとき、炭素原子は電子がないため、部分的に正の電荷を帯びることになる。酸素原子は部分的に負電荷を帯びる。そのため、この酸素原子はケトンと水分子の間で水素結合を形成している。このように、ケトンは水と混和する。

これに加えて、カルボニル基の炭素原子は求核剤に攻撃されやすい。求核剤とは、電子を多く含む化合物のことである。カルボニル基の炭素原子は部分的に正電荷を帯びているため、求核剤はこの炭素原子と相互作用することができます。その結果、ケトンは求核付加反応を起こす。