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アセチル化とメチル化の大きな違いは、アセチル化が分子にアセチル基を導入するプロセスであるのに対し、メチル化は分子にメチル基を導入するプロセスであることである。
アセチル化とメチル化は、工業的に多くの用途がある非常に重要な合成反応である。これらの反応は、異なる官能基を導入することで、分子から新しい化合物を形成するのに役立つ。アセチル化、メチル化は生体内でも見られる。
1. 概要と主な違い 2. アセチル化とは 3. メチル化とは 4. 横並び比較 - アセチル化とメチル化の表形式 5. まとめ
acは化学式C(O)CH3で表されるアセチル基で、酸素原子が二重結合で炭素原子に結合しており、メチル基が炭素原子に結合している。これは置換反応である。この反応では、アセチル基が分子内にすでに存在する官能基と置き換わるため、置換反応とも呼ばれる。
通常、アセチル基は分子内の活性水素原子を置き換えることができます。例えば、-OH基の水素は活性水素である。また、この水素原子をアセチル基で置換することも可能である。この置換により、エステルが形成される。これは、この置換が-O-C(O)-O結合を形成するためである。
図01:サリチル酸をアセチル化し、アセチルサリチル酸を生成する様子
アセチル化は通常、タンパク質で起こる。このプロセスは、タンパク質のアセチル化として知られています。ここで、N末端アセチル化は、タンパク質の-NH2基の水素原子をアセチル基で置換することで実現される。これは、酵素が触媒となるため、酵素反応となります。
メチル化とは、分子にメチル基を導入することである。アセチル化と同様に、メチル化ではメチル基が活性原子に置き換わる。したがって、アルキル化の一形態であり、アルキル化とはアルキル基の置換のことである。
メチル化は2つのメカニズムで行われる。
しかし、親電子経路は最も一般的なメチル化の形態である。一方、グリニャール反応では、アルデヒドまたはケトンが求核付加によってメチル化される。これらの反応では、まず、金属イオンがメチル基と結合する。をGrignard試薬として使用する。
図02:シトシンのメチル化
生体内では、DNAのメチル化とタンパク質のメチル化が共通の反応である。タンパク質がメチル化されると、ポリペプチド鎖上のアミノ酸がメチル基と結合し、メチル基がメチル基と結合する。
アセチル化・メチル化 | |
アセチル化とは、分子にアセチル基を導入することである。 | メチル化とは、分子にメチル基を導入することである。 |
官能基の付加 | |
アセチル化により、アセチル官能基が増加する。 | メチル化とは、アルキル(メチル)官能基を付加することである。 |
反応機構 | |
アセチル化は置換によって行われる。 | メチル化は、置換または付加によって起こる。 |
生体系への応用 | |
アセチル化はタンパク質分子で起こる。 | DNAやタンパク質分子のメチル化。 |
アセチル化やメチル化は、アセチル基やアルキル基などの官能基を置換する(時には付加する)ことにより、既存の分子が新しい化合物を形成することができる、非常に重要な反応である。アセチル化とメチル化の大きな違いは、アセチル化が分子にアセチル基を導入する化学反応であるのに対し、メチル化は分子にメチル基を導入する化学反応であることである。
1 "アセチル化", ウィキペディア, ウィキメディア財団, 2018年4月10日.2はこちら。"グリニャール反応", ウィキペディア, ウィキメディア財団, 2018年4月18日.ここに掲載 2 「ガーシュウィン反応」、ウィキペディア、ウィキメディア財団、2018年4月18日