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SN2反応とE2反応の大きな違いは、SN2反応が求核置換反応であるのに対して、E2反応は脱離反応であることです。これらの反応は、さまざまな有機化合物の生成を記述するものであり、有機化学において非常に重要である。
求核置換反応は、SN1反応とSN2反応に分類され、それぞれの反応機構に関わるステップの数によって違いがあります。しかし、どちらのメカニズムも、有機化合物の官能基を求核試薬で置換するものである。消去反応にはE1反応とE2反応と呼ばれる2種類があります。これらの反応は、有機化合物から官能基を除去するための機構を与えている。
1. 概要と主な違い 2. SN2反応とは 3. E2反応とは 4. SN2反応とE2反応の類似点 5. 横並びの比較 -表形式でのSN2反応とE2反応 6. まとめ
SN2反応は2分子の求核置換反応である。SN2反応は1段階の反応である。つまり、結合の切断と結合の形成が同時に起こるのである。SN2反応の速度決定段階には2つの分子が関与しているため、この反応は二分子反応である。
SN2反応は、安定な脱離基を持つ脂肪族sp3炭素の中心で起こる。これらの離脱基は、炭素よりも電気陰性度が高い。多くの場合、離脱基はハロゲン化物である。ハロゲン化物は陰性度が高く、安定しているからである。
空間サイトブロックにより3次構造がSN2機構を通過できないため、1次および2次置換炭素原子でSN2反応が起こる。炭素中心の周りに多数の基がある場合(空間的なサイトブロッキングにつながる)、炭素カチオン中間体が形成される。このため、SN2反応ではなくSN1反応になる。
図01:SN2反応機構
SN2反応の速度は様々な要因に左右されるが、空間的な部位抵抗が求核強度に影響するため、求核強度が反応速度を決定する。また、反応に使用する溶媒も反応速度に影響を与える。SN2反応には極性溶媒、非プロトン性溶媒が好ましいとされている。脱離基が非常に安定であれば、これもSN2反応の速度に影響を与える。
E2反応は有機化学における脱離反応であり、2分子反応である。このような反応は、反応の律速段階が2つの反応分子を含むことから、2分子反応と呼ばれる。しかし、E2反応は一段階反応である。つまり、結合の切断と結合の形成が同時に起こるのである。これに対し、E1反応は2段階の反応である。
E2反応は、単一の遷移状態で存在します。これらの反応では、有機化合物から官能基や置換基を除去すると同時に二重結合を形成する。その結果、E2反応は飽和化学結合の不飽和化につながる。このような反応は、通常ハロアルカン類で見られる。基本的に一級ハロアルカンや一部の二級ハロゲン化物はE2反応を起こす。
E2反応は、強塩基の存在下で行われる。そして、E2反応の速度を決定するステップは、基質(出発有機化合物)と反応物である塩基が関与する(つまり二分子反応となる)。
図02:E2反応機構
E2反応速度に影響を与える主な因子は、塩基強度(塩基強度が高いほど反応速度が速い)、溶媒の種類(好ましくは極性プロトン性溶媒)およびオフ基安定性(オフ基安定性が高いほど反応速度が速い)です。
SN2 は E2 と反応する | |
SN2反応は、2分子の求核置換反応である。 | E2反応は、有機化学における脱離反応であり、2分子反応である。 |
自然 | |
SN2反応は置換反応である。 | E2反応は脱離反応である。 |
親核性セル | |
SN2反応には求核剤が必要です。 | E2反応では求核剤を必要としない。 |
ベース | |
SN2反応には基本的に塩基は必要ありません。 | E2反応には非常に強い塩基が必要です。 |
溶剤系 | |
SN2反応は極性非プロトン性溶媒に有利である。 | E2反応は極性プロトン溶媒に有利である。 |
反応速度に影響を与える要因 | |
SN2の反応速度は、求核性の強さ、溶媒の種類、脱離基の安定性などによって決定される。 | E2の反応速度は、塩基の強さ、溶媒の種類、脱離基の安定性などによって決定されます。 |
SN2とE2反応は有機化学で非常に一般的です。SN2反応はシングルステップ、2分子、求核置換反応です。E2反応はシングルステップ、2分子、脱離反応です。SN2とE2反応の違いは、SN2反応は求核置換反応でありE2反応は脱離反応です。
1. "14.3:E1、E2機構の排除".化学の歌詞、歌詞、2016年7月21日。ここで提供 2. "SN2 反応", ウィキペディア, ウィキメディア財団, 2018年3月11日.ここで入手可能 3. "消去反応", ウィキペディア, ウィキメディア財団, 2018年3月16日。こちらで入手可能 2. "SN2 反応"、ウィキペディア、ウィキメディア財団、2018年3月11日 3. "Elimination 反応"、ウィキペディア、ウィキメディア財団、2018年3月16日