Clemmensen還元とWolff-Kishner還元の大きな違いは、Clemmensen還元ではケトンやアルデヒドがアルカンに変換されるのに対し、Wolff-Kishner還元ではカルボニル基がメチレン基へ変換されることである。

いずれのプロセスも、官能基を還元することでこれらの変換を実現している。そのため、これらの反応を成功させるためには、特定の反応条件と触媒が必要となる。各プロセスの反応物が有機分子であることから、これらのプロセスを有機合成反応に利用します。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. クレメンセン還元とは 3. Wolf-Kirchner 還元とは 4. 並置比較 - クレメンセン還元と Wolf-Kirchner 還元を表形式で 5. まとめ

クレメンセン還元は何ですか？

クレメンセン還元反応とは、ケトンやアルデヒドをアルカンに変換する有機化学反応である。この反応には触媒が必要で、亜鉛（水銀と亜鉛合金）と塩酸の混合物を使用します。したがって、亜鉛は合金化反応に関与しない。それは、反応のためのクリーンで活性な表面を提供するだけです。プロセスの名称は、デンマークの科学者エリック・クリスチャン・クレメンセンに由来する。

図01：クレメンセン還元の一般式

この方法は、アリールアルキルケトンの還元に非常に有効である。また、脂肪族や環状ケトンの場合は、亜鉛金属還元がより効果的である。さらに重要なことは、反応の基質が強酸性条件下で反応しないことである。

ウルフ・キシュナー減量は何ですか？

Wolff-Kishner還元は、カルボニル官能基をメチレン基に変換するために用いる有機化学反応である。この反応は、ニコライ・キシュナーとルートヴィヒ・ヴォルフという二人の科学者の名前にちなんで名づけられた。この反応は、主にスコポラミンB、アスピド○イン、ジスピオライドの合成に利用されています。

図02：Wolff-Kishner還元反応

Clemmensen還元とは異なり、この反応には非常に強い塩基性条件が必要である。したがって、反応過程の最初のステップは、ヒドラジンとケトンまたはアルデヒド基質との縮合によるヒドラゾンの生成である。次に、第二段階として、アルコール塩基を用いてヒドラゾンを脱プロトン化する必要があります。そして、ジイミンアニオンを生成するステップに入る。そしてこのアニオンが崩壊して窒素ガスを放出し、アルキル化反応が起こる。最終的には、このアルキル化反応によって、目的の生成物を得ることができる。

クレメンセン（clemmensen）とウルフ・キシュナー減量の違い

Clemmensen還元とWolff-Kishner還元は、さまざまな化合物の有機合成において非常に重要である。しかし、Clemmensen還元とWolff-Kishner還元の大きな違いは、Clemmensen還元がケトンやアルデヒドをアルカンに変換するのに対し、Wolff-Kishner還元はカルボニル基をメチレン基へ変換することである。また、クレメンセンの還元反応では、亜鉛の取り込みという触媒を使用しています。Clemmensen還元とWolff-Kishner還元のもう一つの違いは、Clemmensen還元は強酸性条件を用いるので、酸に敏感な基質には適用できないことである。しかし、Wolff-Kishner還元は強塩基性条件を用いるため、塩基に敏感な基質には適用できない。

以下のインフォグラフィックは、クレメンセン式とウォルフ・キルヒナー式の削減の違いをより詳しく説明しています。

概要 - クレメンセン（clemmensen） vs. ウルフ・キシュナー減量

有機化学では、重要な化合物を合成するために、さまざまな有機化学反応が用いられます。Clemmensen還元とWolff-Kishner還元の重要な違いは、Clemmensen還元ではケトンまたはアルデヒドがアルカンに変換されるのに対し、Wolff-Kishner還元ではカルボニル基がメチレン基へ変換されることである。

引用

1 歌詞"Clemson Restore"、ケミストリーの台本、歌詞、2017年8月6日。2はこちら。"ウォルフ・キシュナー還元", ウィキペディア, ウィキメディア財団, 2018年7月26日.ここに掲載 2 「ウォルフ・キシュナー還元」、ウィキペディア、ウィキメディア財団、2018年7月26日