フリーデル・クラフツアシル化とアルキル化の大きな違いは、フリーデル・クラフツアシル化が芳香環のアシル化であるのに対し、フリーデル・クラフツアルキル化は芳香環のアルキル化である点である。また、アシル化反応では多重反応や炭素カチオンの転位が起こらないが、アルキル化反応では起こる可能性がある。

フリーデル・クラフツ反応は、芳香環に置換基を付けたり、芳香環からこれらの置換基を除去するために利用できる一連の反応である。1877年、科学者チャールズ・フリーデルとジェームズ・クラフツがこの反応を開発した。アルキル化反応には、大きく分けて2つのタイプがあります。いずれも求電子置換反応である。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. フリーデルクラフツアシル化とは 3. フリーデルクラフツアルキル化とは 4. 横並び比較 - 表形式でのフリーデルクラフツアシル化とアルキル化 5. まとめ

フリーデルクラフトアシル化は何ですか？

フリーデル・クラフツアシル化反応は、芳香環にアシル基を結合させる反応である。このアシル基の付加は、有機化学では「アシル化」と呼ばれている。この反応に用いられる代表的なアシル化剤は塩化アシルである。また、これらの反応の進行を促進するのが触媒である。一般的に使用される触媒は、酸や三塩化アルミニウムである。

図01：ベンゼン-フーグラムのアシル化反応

また、この反応は酸無水物で行うことができます。この反応には、アルキル化反応にない利点がある。ひとつは、複数のアシル化が同時に起こらないこと。これは、この反応ではカルボニル基の電子吸収効果により、元の分子よりも反応性の低いケトン体が必ず生成されるからである。また、反応中の炭素カチオンの転位がない。反応中に生成した炭素イオンは、共鳴構造によって安定化される。

フリーデルクラフトアルキル化は何ですか？

フリーデル・クラフツのアルキル化反応は、芳香環にアルキル基を結合させる反応である。これは求電子置換反応である。この反応には、ハロアルカンと強ルイス酸触媒を用いることができる。触媒として三塩化鉄（FeCl3）を用いると、塩化アルキルの塩化物イオンとくっつき、アルキルカチオンを形成する。このアルキルカチオンは、次に芳香環に結合させることができる。この反応の主な欠点は、反応生成物が反応物よりも求核性が高いことである。そのため、過剰なアルキル化につながる可能性がある。

図02：ベンゼン-フリーデル-K-Kアルキル化反応

また、この反応は芳香環の3級炭素に適用される。そうでない場合は、炭素カチオンの転位が起こる可能性があります。Friedel-Crafts アルキル化反応は可逆的であるという前提がある。これをFriedel-Crafts脱アルキル化と呼ぶ。

フリーデルクラフトアシル化とアルキル化の違い

フリーデル・クラフツアシル化では、芳香環にアシル基を結合させる。カルボニル基の電子ポンプ効果により、反応生成物は常に元の分子より反応性が低いため、アシル化反応が複数回起こることはない。さらに、炭素イオンの再配列もありません。一方、芳香環にアルキル基を結合させるFriedel-Craftsアルキル化では、複数のアルキル化反応が起こる。また、一次炭素や二次炭素で置換された場合は、炭素カチオンの転位が起こる。

概要 - フリーデルクラフトアシル化 vs. アルキル化

フリーデル・クラフツ反応は、アシル化反応とアルキル化反応を含む有機反応の一群である。フリーデル・クラフツアシル化とアルキル化の違いは、フリーデル・クラフツアシル化反応は芳香環のアシル化であり、フリーデル・クラフツアルキル化反応は芳香環のアルキル化である点である。

引用

1 「フリーデル・クラフト反応」、ウィキペディア、ウィキメディア財団、2018年6月27日。こちらで入手可能です 2.有機化学こちらで購入できます 2 Organic Chemistry.