ベンゼンとフェニル

ベンゼン

ベンゼンは、炭素原子と水素原子だけが平面状に並んでいる。分子式はC6H6で、その構造と物性の一部を以下に示す。ベンゼン構造は、1872年にケクレによって発見された。芳香族であるため、脂肪族化合物とは異なる。

分子量：78 g mol-1

沸点：80.1oC

融点：5.5 oC

密度: 0.8765 g cm-3

無色の液体で、ベンゼンの臭いがする。可燃性であり、露出すると急速に蒸発する。ベンゼンは多くの非極性化合物を溶解するため、溶媒として使用される。ただし、ベンゼンは水にわずかに溶ける。ベンゼンは他の脂肪族炭化水素と比較して構造がユニークであり、その結果、ユニークな性質を持つ。ベンゼンのすべての炭素原子は、3つのsp2混成軌道を持つ。1つの炭素の2つのsp2混成軌道は、左右に隣接する炭素のsp2混成軌道と重なり合っている。もう一方のsp2混成軌道は水素のs軌道と重なり、σ結合を形成する。炭素のp軌道の電子が両隣の炭素原子のp電子と重なり、π結合を形成する。この電子の重なりが6つの炭素原子すべてに起こるため、炭素環全体にπ結合が分布する仕組みになっている。そのため、これらの電子は「はずれ電子」と呼ばれている。電子がオフドメインであるため、二重結合と単結合が交互に現れることはない。したがって、すべてのC-C結合は同じ長さであり、単結合と二重結合の間のどこかにある。非局在化したベンゼン環は安定であるため、他のオレフィンとは異なり付加反応に弱い。

フェニル

フェニルは分子式C6H5で表される炭化水素分子である。これはベンゼンから派生したもので、そのためベンゼンと類似した性質を持っています。ただし、炭素原子の中に水素原子がない点がベンゼンと異なる。フェニルの略称はPhで、通常、フェニルは他のフェニルや原子、分子と結合している（この部分を置換基と呼ぶ）。フェニルの炭素原子は、ベンゼンと同様にsp2混成である。すべての炭素原子は三重シグマ結合を形成することができる。シグマ結合のうち2つは、隣り合う2つの炭素原子によって形成されているので、環状構造を作ることになる。もう一つのシグマ結合は、水素原子と形成される。しかし、環の炭素の1つでは、3番目のシグマ結合が水素原子ではなく、他の原子や分子と形成されている。p軌道の電子が互いに重なり合ってオフドメインの電子雲を形成している。したがって、フェニルは、単結合と二重結合が交互に存在するかどうかにかかわらず、すべての炭素原子間のC-C結合の長さが同じである。このC-C結合の長さは約1.4ïであり、環は平面的で、炭素の周りの結合の間に120度の角度を持つ。フェニル基の置換基により極性などの化学的、物理的性質が変化する。置換基が環のオフサイト電子雲に電子を与える場合、これらは電子供与基（例：-OCH3、NH2）と呼ばれる。置換基が電子雲から電子を引き寄せる場合、これらは電子吸収型置換基と呼ばれる。(例：-NO2、-COOH)である。フェニル基は芳香族であるため安定で、酸化されにくく還元されにくい。さらに、非極性で疎水性である。