アルキル化とアシル化の違い

有機化学における求電子置換反応には、アルキル化とアシル化の2種類がある。アルキル化とアシル化の重要な違いは、置換の過程に関与する基である。アルキル化工程ではアルキル基が置換され、アシル化工程ではアシル基が他の化合物に置換される。この置換が触媒条件下でベンゼン環に起こる場合を「フリーデル・クラフツアシル化／アルキル化」と呼ぶ。

アルキル化は何ですか？

ある分子から別の分子にアルキル基を移すことを「アルキル化」という。転移したアルキル基は、アルキルカルボカチオン、フリーラジカル、カルバニオン、またはカルビンであることができる。アルキル基とは、一般式CnH2n+1（n-は整数で、アルキル基の炭素数に相当）で表される分子の一部である。

アシル化は何ですか？

化学物質にアシル基を付加する工程をアシル化という。アシル化剤とは、この工程でアシル基を与える化合物のことである。アシル化剤の例としては、ハロゲン化アシル、アセチルクロライドが挙げられる。

アルキル化とアシル化の違い

アルキル化、アシル化の定義。

アルキル化：アルキル化とは、ある分子から別の分子へアルキル基を移動させることである。

アシル化：化合物にアシル基を付加することである。

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アルキル化する。

アルキル化剤の例としては、以下のようなものが挙げられる。

• アルキル炭素カチオン
• フリーラジカル
• マイナスカーボンイオン
• ***

アシル化する。

ハロゲン化アシルは最もよく使われるアシル化剤で、いくつかの金属触媒で処理すると、非常に強い電気泳動剤となる。

• アシルハライド

塩化エチレン油 CH3 CO Cl

• カルボン酸アシル無水物

アルキル化、アシル化のメカニズム。

アルキル化する。

ベンゼンのアルキル化：ベンゼン環上の水素原子をメチル基で置換する反応である。

アシル化する。

ベンゼンのアシル化：ベンゼン環上の水素原子をCH3CO-基で置換する反応である。

アルキル化、アシル化の応用例。

アルキル化する。

精製工程：イソブチレンをオレフィンにアルキル化することで、石油のアップグレーディングに利用される。C7-C8鎖の合成アルキレートを生産しています。ガソリンの高度な混合材料として使用されている。

医学の分野：化学療法のアルキル化工程で「アルキル化抗腫瘍薬」と呼ばれる薬剤が使用される。これは、薬剤でDNAをアルキル化することにより、がん細胞のDNAを破壊するものです。

アシル化する。

生物学的な側面。

タンパク質のアシル化：タンパク質の翻訳後修飾は、アシル結合で官能基を結合させることで行われる。

脂肪アシル化：特定のアミノ酸に脂肪酸を付加する過程（ミリストイル化またはパルミトイル化）。

アルキル化、アシル化の制限。

アルキル化する。

• アルキル化にハロゲン化物を使用する場合は、ハロゲン化アルキルである必要があります。ハロゲン化ビニルやアリールは、中間炭素カチオンがあまり安定ではないので使用できない。
• この反応では、正の炭素イオンの転位が起こり、さまざまな生成物が生成される。
• ポリアルキル化：環に複数のアルキル基を付けること。過剰なベンゼンを添加することで制御できる。

アシル化する。

• アシル化ではケトンのみが生成される。これは、与えられた反応条件下で塩化水素がCOとHClに分解されるためである。
• アシル化反応に反応するのは活性化ベンゼンのみで、その場合はモノハロゲン化ベンゼンよりも反応性が高くなるはずです。
• 芳香族アミン基が存在する場合、ルイス酸触媒（AlCl3）は錯体を形成し、非常に不活性になる。
• アミン基やアルコール基が存在する場合、目的の環状アシル化ではなく、NまたはOアシル化を起こすことがあります。

アシル（acyl）の定義。