烷基化(alkylation)和酰化(acylation)的区别
烷基化和酰化是有机化学中两种亲电取代反应。烷基化和酰化的关键区别在于取代过程中所涉及的基团。烷基在烷基化过程中被取代,而酰基在酰化过程中被取代为另一种化合物。当这种取代在催化条件下发生在苯环中时,称为“弗里德尔-克拉夫茨酰化/烷基化”
什么是烷基化(alkylation)?
Transferring of an alkyl group from one molecule to another molecule is known as ‘alkylation.’ The transferred alkyl group can be an alkyl carbocation, a free radical, a carbanion, or a carbine. Alkyl group is a part of a molecule having the general formula of CnH2n+1 (n– is an integer, it is equivalent to the number of Carbon in the alkyl group).
什么是酰化(acylation)?
The process of adding an acyl group to a chemical compound is known as acylation. Acylating agent is the chemical compound which provides the acyl group in this process. The examples of acylating agents are; acyl halides, acetyl chlorides.
烷基化(alkylation)和酰化(acylation)的区别
烷基化和酰化的定义:
烷基化:烷基化是烷基从一个分子转移到另一个分子。
酰化:酰化是在化合物中加入酰基的过程。
代理人:
烷基化:
烷基化剂的实例如下:;
- 烷基碳阳离子
- 自由基
- 负碳离子
- ***
酰化:
酰卤化物是最常用的酰化剂,当用一些金属催化剂处理时,它们是非常强的电泳剂。
- 酰卤化物:
氯化乙烷油CH3 CO Cl
- 羧酸酰酸酐
烷基化和酰化机理:
烷基化:
苯的烷基化反应:在这个反应中,苯环上的氢原子被甲基取代。
酰化:
苯的酰化反应:在这个反应中,苯环上的一个氢原子被一个CH3CO-基取代。
烷基化和酰化的应用:
烷基化:
在炼油过程中:异丁烯与烯烃的烷基化反应用于石油的升级。它生产具有C7-C8链的合成烷基化物。它们被用作汽油的高级混合原料。
在医学上:一种被称为“烷基化抗肿瘤药物”的药物被用于化学疗法的烷基化过程中。这是通过DNA与药物的烷基化作用来破坏癌细胞的DNA。
酰化:
生物学方面:
蛋白质酰化:蛋白质的翻译后修饰是通过酰基键连接官能团来完成的。
脂肪酰化:将脂肪酸加入特定氨基酸(肉豆蔻酰化或棕榈酰化)的过程。
烷基化和酰化的限制:
烷基化:
- 当卤化物用于烷基化时,它必须是烷基卤化物。乙烯基或芳基卤化物不能使用,因为它们的中间碳阳离子不是很稳定。
- 这个反应包括一个碳正离子重排过程,并且会形成不同的产物。
- 多烷基化:在环上附加一个以上的烷基。这可以通过添加过量的苯来控制。
酰化:
- 酰化只产生酮。这是由于在给定的反应条件下,氯化氢分解成CO和HCl。
- 只有活化的苯在酰化反应中有反应。在这种情况下,苯应比单卤代苯具有反应性。
- 当存在芳胺基时,路易斯酸催化剂(AlCl3)会形成络合物,使它们非常不活泼。
- 当胺基和醇基存在时,它们可以产生N或O酰化而不是所需的环酰化。
酰基的定义:
References: . (2016). Reacti*** of Arenes Electrophilic Aromatic Substitution . Retrieved 7 April, 2016, from here . (2016). Encyclopedia Britannica. Retrieved 7 April, 2016, from here