烷基化(alkylation)和酰化(acylation)的區別
烷基化和酰化是有機化學中兩種親電取代反應。烷基化和酰化的關鍵區別在於取代過程中所涉及的基團。烷基在烷基化過程中被取代,而酰基在酰化過程中被取代為另一種化合物。當這種取代在催化條件下發生在苯環中時,稱為“弗裡德爾-克拉夫茨酰化/烷基化”
什麼是烷基化(alkylation)?
Transferring of an alkyl group from one molecule to another molecule is known as ‘alkylation.’ The transferred alkyl group can be an alkyl carbocation, a free radical, a carbanion, or a carbine. Alkyl group is a part of a molecule having the general formula of CnH2n+1 (n– is an integer, it is equivalent to the number of Carbon in the alkyl group).
什麼是酰化(acylation)?
The process of adding an acyl group to a chemical compound is known as acylation. Acylating agent is the chemical compound which provides the acyl group in this process. The examples of acylating agents are; acyl halides, acetyl chlorides.
烷基化(alkylation)和酰化(acylation)的區別
烷基化和酰化的定義:
烷基化:烷基化是烷基從一個分子轉移到另一個分子。
酰化:酰化是在化合物中加入酰基的過程。
代理人:
烷基化:
烷基化劑的實例如下:;
- 烷基碳陽離子
- 自由基
- 負碳離子
- ***
酰化:
酰鹵化物是最常用的酰化劑,當用一些金屬催化劑處理時,它們是非常強的電泳劑。
- 酰鹵化物:
氯化乙烷油CH3 CO Cl
- 羧酸酰酸酐
烷基化和酰化機理:
烷基化:
苯的烷基化反應:在這個反應中,苯環上的氫原子被甲基取代。
酰化:
苯的酰化反應:在這個反應中,苯環上的一個氫原子被一個CH3CO-基取代。
烷基化和酰化的應用:
烷基化:
在煉油過程中:異丁烯與烯烴的烷基化反應用於石油的升級。它生產具有C7-C8鏈的合成烷基化物。它們被用作汽油的高級混合原料。
在醫學上:一種被稱為“烷基化抗腫瘤藥物”的藥物被用於化學療法的烷基化過程中。這是通過DNA與藥物的烷基化作用來破壞癌細胞的DNA。
酰化:
生物學方面:
蛋白質酰化:蛋白質的翻譯後修飾是通過酰基鍵連接官能團來完成的。
脂肪酰化:將脂肪酸加入特定氨基酸(肉豆蔻酰化或棕櫚酰化)的過程。
烷基化和酰化的限制:
烷基化:
- 當鹵化物用於烷基化時,它必須是烷基鹵化物。乙烯基或芳基鹵化物不能使用,因為它們的中間碳陽離子不是很穩定。
- 這個反應包括一個碳正離子重排過程,並且會形成不同的產物。
- 多烷基化:在環上附加一個以上的烷基。這可以通過添加過量的苯來控制。
酰化:
- 酰化只產生酮。這是由於在給定的反應條件下,氯化氫分解成CO和HCl。
- 只有活化的苯在酰化反應中有反應。在這種情況下,苯應比單滷代苯具有反應性。
- 當存在芳胺基時,路易斯酸催化劑(AlCl3)會形成絡合物,使它們非常不活潑。
- 當胺基和醇基存在時,它們可以產生N或O酰化而不是所需的環酰化。
酰基的定義:
References: . (2016). Reacti*** of Arenes Electrophilic Aromatic Substitution . Retrieved 7 April, 2016, from here . (2016). Encyclopedia Britannica. Retrieved 7 April, 2016, from here