L-チロシンとチロシンの違い

チロシンと大きく異なるのは、平面偏光を回転させることができる点である。チロシンは天然に存在する非必須アミノ酸で、生物学的活性を有する。不斉炭素原子の周りに2つの異なるエナンチオマーが形成されるため、2つの異性体が発生することがあります。それぞれ左巻き、右巻きのコンフォメーションに相当し、l-form、d-formと呼ばれる。このl型とd型は光学活性体と呼ばれ、平面偏光した光を時計回りや反時計回りなど、異なる方向に回転させる。平面偏光した光がチロシンを反時計回りに回転させると、光が左回りに見えるようになり、これがl-チロシンとなる。しかし、ここで注意しなければならないのは...。

l-チロシン vs チロシン

チロシンと大きく異なるのは、平面偏光を回転させることができる点である。チロシンは天然に存在する非必須アミノ酸で、生物学的活性を有する。不斉炭素原子の周りに2つの異なるエナンチオマーが形成されるため、2つの異性体が発生することがあります。それぞれL形、D形と呼ばれ、左巻き、右巻きのコンフォメーションに相当する。このL形とD形は光学活性と呼ばれ、平面偏光した光を時計回りや反時計回りなど、異なる方向に回転させる。平面偏光した光がチロシンを反時計回りに回転させると、光が左回りに見えるようになり、これがl-チロシンとなる。ただし、ここで注意しなければならないのは、異性体のD-、L-ラベル化とは異なるということである。

チロシンは何ですか？

チロシンは、人間の体内でフェニルアラニンというアミノ酸から合成される非必須アミノ酸の一種です。チロシンは、アミン（-NH2）とカルボン酸（-COOH）の官能基からなり、化学式C6H4（OH）-CH2-CH（NH2）-COOHで表される重要な生体内有機化合物である。チロシンは、炭素骨格の同じ炭素原子にカルボン酸基とアミノ基が結合しているため、（α-）α-アミノ酸とされている。チロシンの分子構造を図1に示す。

図1：チロシンの分子構造（※炭素原子はキラルまたは不斉炭素原子で、α炭素原子を表すこともある）。

チロシンは植物の光合成に重要な役割を担っています。アドレナリン、ノルアドレナリン、ドーパミンなど、脳内物質とも呼ばれるいくつかの重要な神経伝達物質の合成の基礎となるものである。また、チロシンは体の皮膚の色の主成分であるメラニンの生成に不可欠な物質です。さらに、チロシンは副腎、甲状腺、下垂体などのホルモンの分泌を助け、その働きを調整する働きがあるとされています。

L-チロシンは何ですか？

チロシンは2番目の炭素の周りに4つの異なる基を持ち、非対称な配置になっています。さらに、チロシンは、この不斉炭素原子の存在により、光学活性なアミノ酸と考えられている。チロシンにおけるこれらの非対称炭素原子を図1に示す。その結果、チロシンは、分子式は似ているが、空間における原子の3次元的な向きが変化した異性体である立体異性体を生じさせることができるのである。生化学では、エナンチオマーとは、互いに重ならない鏡像である2つの立体異性体のことである。チロシンにはL配位とD配位の2つのエナンチオマーがあり、チロシンのエナンチオマーは図2に示す通りである。

図2：チロシンアミノ酸のエナンチオマー。チロシンエナンチオマーのL型、COOH、NH2、HおよびR基は、非対称C原子を中心に時計回りに配置され、D型は反時計回りに配置されている。L型およびD型チロシンは、偏光面を異なる方向に回転させることができるキラル分子であり、例えば、L型およびD型チロシンは、偏光面を左（L型）または右（D型）に回転させることができます。

L-チロシンとD-チロシンは互いにエナンチオマーであり、偏光を回転させる方向以外の物性は同じである。しかし、チロシンを含むアミノ酸では、DとLの命名法は一般的ではありません。さらに、重畳しない鏡の関係を持ち、この鏡像は平面偏光を同じ度合いで回転させることができるが、その方向は異なる。チロシンのDおよびL異性体は平面偏光を時計回りに回転させ、デキストロまたはデキストロリジンと呼ばれ、エナンチオマー的に（＋）標識される。一方、チロシンのDおよびL異性体は平面偏光した光を反時計回りに回転させ、レボロチロシンまたはレボロチロシンと呼ばれ、エナンチオマー標識は（-）である。このl型とd型のチロシンは、光学異性体として知られている（図2）。

l-チロシンが最も安定なチロシンであるのに対し、d-チロシンはチロシンの合成型で、ラセミ化によりl-チロシンから合成することができる。チロシンは、人間の体内で神経伝達物質や中性脂肪、ホルモンの合成に重要な役割を担っています。工業的には、L-チロシンは微生物の発酵プロセスによって生産されている。主に栄養補助食品や食品添加物として、医薬品や食品産業で使用されています。