l-酪氨酸(l-tyrosine)和酪氨酸(tyrosine)的區別

酪氨酸和酪氨酸之間的關鍵區別在於旋轉平面偏振光的能力。酪氨酸是一種具有生物活性的天然非必需α-氨基酸。由於在手性碳原子周圍形成兩種不同的對映體,它可以以兩種異構體形式出現。它們分別被稱為L形和D形,或分別相當於左手和右手的構型。這些L型和D型被稱為是光學活性的,它們以不同的方向旋轉平面偏振光,如順時針或逆時針。如果平面偏振光使酪氨酸逆時針旋轉,那麼光就會呈現左旋,這就是l-酪氨酸。然而,這裡應該注...

l-酪氨酸vs酪氨酸

酪氨酸和酪氨酸之間的關鍵區別在於旋轉平面偏振光的能力。酪氨酸是一種具有生物活性的天然非必需α-氨基酸。由於在手性碳原子周圍形成兩種不同的對映體,它可以以兩種異構體形式出現。它們分別被稱為L形和D形,或分別相當於左手和右手的構型。這些L型和D型被稱為是光學活性的,它們以不同的方向旋轉平面偏振光,如順時針或逆時針。如果平面偏振光使酪氨酸逆時針旋轉,那麼光就會呈現左旋,這就是l-酪氨酸。然而,這裡應該注意到,異構體的D-和L-標記與D-和L-標記不同。

什麼是酪氨酸(tyrosine)?

酪氨酸是一種非必需氨基酸,在人體內由一種叫做苯丙氨酸的氨基酸合成。它是一種重要的生物有機化合物,由胺(-NH2)和羧酸(-COOH)官能團組成,化學式為C6H4(OH)-CH2-CH(NH2)-COOH。酪氨酸的關鍵元素是碳、氫、氧和氮。酪氨酸被認為是(α-)α-氨基酸,因為一個羧酸基和一個氨基連接在碳骨架中的同一個碳原子上。酪氨酸的分子結構如圖1所示。

l-酪氨酸(l-tyrosine)和酪氨酸(tyrosine)的區別

圖1:酪氨酸的分子結構(*碳原子是手性或不對稱的碳原子,也代表α-碳原子)

酪氨酸在植物光合作用中起著至關重要的作用。它是合成幾種重要神經遞質的基礎,也被稱為大腦化學物質,如腎上腺素、去甲腎上腺素和多巴胺。此外,酪氨酸對產生黑色素是必不可少的,而黑色素是人體膚色的主要成分。此外,酪氨酸也有助於腎上腺、甲狀腺和垂體分泌和調節其激素的功能。

什麼是l-酪氨酸(l- tyrosine)?

酪氨酸在第二碳周圍有四個不同的基團,是一個不對稱的構型。此外,酪氨酸被認為是一種光學活性氨基酸,由於這種不對稱或手性碳原子的存在。酪氨酸中的這些不對稱碳原子如圖1所示。因此,酪氨酸可以產生立體異構體,立體異構體是具有類似分子式的同分異構體分子,但在空間中其原子的三維(3-D)方向發生變化。在生物化學中,對映體是兩種立體異構體,它們是彼此不可重疊的鏡像。酪氨酸有兩種對映體形式,即L-構型和D-構型,酪氨酸的對映體如圖2所示。

l-酪氨酸(l-tyrosine)和酪氨酸(tyrosine)的區別

圖2:酪氨酸氨基酸對映體。酪氨酸對映體的L型、COOH、NH2、H和R基團沿順時針方向排列在不對稱C原子周圍,而D型則以逆時針方向排列。酪氨酸的L型和D型是手性分子,可以將偏振光平面旋轉到不同的方向,如L型和D型可以使平面偏振光向左(L型)或向右(D型)旋轉。

L-酪氨酸和D-酪氨酸是彼此的對映體,除了它們旋轉偏振光的方向外,它們具有相同的物理特性。然而,D和L的命名法在包括酪氨酸在內的氨基酸中並不常見。而且,它們具有不可疊加的鏡像關係,這些鏡像可以使平面偏振光以相同的程度旋轉,但方向不同。酪氨酸的D和L-異構體使平面偏振光順時針旋轉,稱為右旋或右旋賴氨酸,對映體標記(+)。另一方面,酪氨酸的D和L-異構體使平面偏振光逆時針旋轉,稱為左旋酪氨酸或左旋酪氨酸,對映體標記為(-)。這些l型和d型酪氨酸被稱為光學異構體(圖2)。

l-酪氨酸是酪氨酸中最穩定的形式,而d-酪氨酸是酪氨酸的合成形式,可以通過外消旋作用由l-酪氨酸合成。酪氨酸在人體神經遞質、三聚氰胺和激素的合成中起著重要作用。工業上,l-酪氨酸是由微生物發酵過程產生的。它主要用於製藥和食品工業,作為膳食補充劑或食品添加劑。

l-酪氨酸(l-tyrosine)和酪氨酸(tyrosine)的區別

酪氨酸和l-酪氨酸具有相同的物理性質,但它們旋轉平面偏振光的方向不同。因此,l-酪氨酸可能具有本質上不同的生物學效應和功能特性。然而,為了區分這些生物學效應和功能特性,已經做了非常有限的研究。其中一些差異可能包括:,

味道

l-酪氨酸:l-型氨基酸被認為是無味的,

酪氨酸:d型往往有甜味。

因此,l-酪氨酸可能比酪氨酸少/不甜。

丰度

l-酪氨酸:包括l-酪氨酸在內的l-型氨基酸是自然界中最豐富的形式。例如,蛋白質中常見的19種L-氨基酸中有9種是右旋氨基酸,其餘的是左旋氨基酸。

酪氨酸:實驗中觀察到的d型氨基酸很少出現。

References Meyers, S. (2000). Use of neurotran**itter precursors for treatment of depression. Altern Med Rev., 5(1): 64-71. Solom***, T. W. G. and Graig, B. F. (2004). Organic Chemistry (8thEd). Hoboken: John Wiley and S***, Inc. Webster, D. and Wildgoose, J. (2010). Review – Tyrosine supplementation for phenylketonuria. Cochrane Database Syst Rev. 4(8): 1507.
  • 發表於 2020-10-24 23:23
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