酯縮合反應(claisen)和狄克曼凝聚(dieckmann condensation)的區別

Claisen縮合反應與Dieckmann縮合反應的關鍵區別在於Claisen縮合反應是一種偶聯反應,Dieckmann縮合反應是一種成環反應。...

Claisen縮合反應與Dieckmann縮合反應的關鍵區別在於Claisen縮合反應是一種偶聯反應,Dieckmann縮合反應是一種成環反應。

化學中的縮合反應是一種化學反應,其中水分子或醇是反應的副產品。這個水/醇分子是由一個氫原子和一個–OH基團結合而成的,它們來自兩個相互反應的不同分子。

目錄

1.概述和主要區別
2. 什麼克萊森凝聚
3. 什麼是Dieckmann凝聚
4. 並列比較-克萊森與迪克曼縮合的表格形式
5. 摘要

什麼是克萊森凝聚(claisen condensation)?

Claisen縮合反應是兩種酯或酯與羰基化合物之間形成碳-碳鍵的一種偶聯反應。這種反應發生在強鹼的存在下,生成β-酮酯或β-二酮。這個反應是以科學家雷納·路德維希·克萊森的名字命名的。一般反應式如下:

酯縮合反應(claisen)和狄克曼凝聚(dieckmann condensation)的區別

圖01:克萊森縮合的化學方程式

對這種反應的發生有一些要求。其中一個要求是至少有一種試劑是可活化的。換句話說,至少有一個反應物必須有α質子,並且這個質子應該能夠進行脫質子化,形成烯醇鹽陰離子。有一些可烯醇化和不可氧化羰基化合物的組合可以進行克萊森縮合反應。除此之外,另一個因素是強鹼不得通過親核取代或與羰基碳原子加成而干擾克萊森反應。另一個要求是酯的烷氧基質子,它必須是一個相對較好的離開基。

什麼是狄克曼凝聚(dieckmann condensation)?

生成雙酯的酮環反應。因此,這是一種分子內化學反應,它是以德國科學家沃爾特·迪克曼的名字命名的。這是分子內反應,相當於Claisen縮合,這是一種分子間反應。該反應的一般反應式如下:

酯縮合反應(claisen)和狄克曼凝聚(dieckmann condensation)的區別

圖02:Dieckmann縮合反應

當考慮Dieckmann縮合反應的反應機理時,它涉及到一個酯在α位置的脫質子化,生成一個能經受5-exo-trig親核攻擊的烯醇鹽離子,得到環狀烯醇。然而,用Br***ted-Lowry酸將該產品質子化,可重新生成β-酮酯。在這個反應中,由於空間穩定性,形成了五元環和六元環。例如,1,6-二酯可形成五元β-酮酯環,而1,7-二酯可形成六元β-酮酯環。

酯縮合反應(claisen)和狄克曼凝聚(dieckmann condensation)的區別

Claisen縮合反應是兩種酯或酯與羰基化合物之間形成碳-碳鍵的一種偶聯反應。生成雙酯的酮環反應。因此,Claisen縮合與Dieckmann縮合反應的關鍵區別在於Claisen縮合反應是一種偶聯反應,Dieckmann縮合反應是一種成環反應。

下面的信息圖列出了克萊森和迪克曼凝結之間的區別的更多細節。

酯縮合反應(claisen)和狄克曼凝聚(dieckmann condensation)的區別

總結 - 酯縮合反應(claisen) vs. 狄克曼凝聚(dieckmann condensation)

Claisen縮合和Dieckmann縮合是縮合反應的類型,水/醇作為反應的副產品形成。Claisen縮合反應與Dieckmann縮合反應的關鍵區別在於Claisen縮合反應是一種偶聯反應,Dieckmann縮合反應是一種成環反應。

引用

1“23.8:克萊森縮合反應”,歌詞。這裡有。

  • 發表於 2020-11-03 13:45
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  • 分類:科學

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