胸腺嘧啶是用来制造核酸的含氮碱之一。与胞嘧啶一样，它也是DNA中发现的两种嘧啶碱基之一。在RNA中，它通常被尿嘧啶取代，但转移RNA（tRNA）含有微量胸腺嘧啶。

化学数据：胸腺嘧啶

• IUPAC名称：5-甲基嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮
• 其他名称：胸腺嘧啶、5-甲基尿嘧啶
• CAS编号：65-71-4
• 化学式：C5H6N2O2
• 摩尔质量：126.115 g/mol
• 密度：1.223克/立方厘米
• 外观：白色粉末
• 水溶性：可混溶
• 熔点：316至317°C（601至603°F；589至590 K）
• 沸点：335°C（635°F；608 K）（分解）
• pKa（酸度）：9.7
• 安全性：灰尘可能会刺激眼睛和粘膜

胸腺嘧啶也称为5-甲基尿嘧啶，也可以用大写字母“T”或三个字母的缩写“Thy”表示。1893年，Albrecht Kossel和Albert Neumann从小牛胸腺中首次分离出这种分子，由此得名。胸腺嘧啶存在于原核细胞和真核细胞中，但不存在于RNA病毒中。

关键外卖：胸腺嘧啶

• 胸腺嘧啶是用于构建核酸的五种碱基之一。
• 它也被称为5-甲基尿嘧啶或缩写为T或Thy。
• 胸腺嘧啶存在于DNA中，它通过两个氢键与腺嘌呤配对。在RNA中，胸腺嘧啶被尿嘧啶取代。
• 紫外线照射会导致常见的DNA突变，两个相邻的胸腺嘧啶分子形成二聚体。虽然身体有纠正突变的自然修复过程，但未修复的二聚体可能导致黑色素瘤。

化学结构

胸腺嘧啶的化学式为C5H6N2O2。它形成一个六元杂环。杂环化合物在环中除了碳以外还含有原子。在胸腺嘧啶中，环的1位和3位含有氮原子。像其他嘌呤和嘧啶一样，胸腺嘧啶是芳香的。也就是说，它的环包括不饱和化学键或孤对。胸腺嘧啶和糖脱氧核糖结合形成胸苷。胸腺嘧啶核苷最多可与三个磷酸基团磷酸化，形成脱氧胸苷单磷酸（dDMP）、脱氧胸苷二磷酸（dTDP）和脱氧胸苷三磷酸（dTTP）。在DNA中，胸腺嘧啶与腺嘌呤形成两个氢键。核苷酸的磷酸盐形成DNA双螺旋的主干，而碱基之间的氢键穿过螺旋的中心并稳定分子。

突变与癌症

在紫外光照射下，两个相邻的胸腺嘧啶分子经常发生突变，形成胸腺嘧啶二聚体。二聚体扭曲DNA分子，影响其功能，加上二聚体不能正确转录（复制）或翻译（用作制造氨基酸的模板）。在一个皮肤细胞中，暴露在阳光下，每秒可形成多达50或100个二聚体。未矫正的病变是人类黑色素瘤的主要原因。然而，大多数二聚体是通过核苷酸切除修复或光解酶重新激活来固定的。

虽然胸腺嘧啶二聚体可能导致癌症，但胸腺嘧啶也可能被用作癌症治疗的靶点。代谢类似物5-氟尿嘧啶（5-FU）的引入用5-FU代替胸腺嘧啶，防止癌细胞复制DNA和分裂。

在宇宙中

2015年，艾姆斯实验室的研究人员利用嘧啶作为原料，在模拟外层空间的实验室条件下成功合成了胸腺嘧啶、尿嘧啶和胞嘧啶。嘧啶天然存在于陨石中，并被认为是在气体云和红巨星中形成的。在陨石中没有检测到胸腺嘧啶，可能是因为它被过氧化氢氧化了。然而，实验室合成表明DNA的组成部分可能通过陨石运输到行星上。

来源

• 弗里德伯格。埃罗尔C.（2003年1月23日）。“DNA损伤与修复”，自然杂志。421 (6921): 436–439. 内政部：10.1038/01408
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• 科塞尔，阿尔布雷希特；艾伯特·诺依曼（Neumann，Albert）（1893）“胸腺嘧啶，是核酸的一种裂解产物。”（关于胸腺嘧啶）。德国化学学会柏林分会26:2753-2756。
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• 雷尼森，J。；Steenken，S.（2002年）。“单电子还原或氧化腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基对配对能力的DFT研究”，《物理化学物理》4（21）：5353-5358。