シス型脂肪とトランス型脂肪の大きな違いは、シス型脂肪では2つのH原子が二重結合の同じ側にあるのに対し、トランス型脂肪では2つのH原子が二重結合の反対側にあることです。

脂肪酸は、偶数個の炭素原子からなる直鎖で、その長さ方向に水素原子を持ち、もう一方の端にカルボキシル基を持つカルボン酸である。この長い脂肪族鎖は、飽和または不飽和のいずれかである。飽和脂肪酸は炭素-炭素二重結合を持たないが、不飽和脂肪酸は炭素原子間に二重結合を持つ。二重結合が鎖の途中にある場合、シス型とトランス型がある。シス型脂肪では、二重結合の同じ側にある2つの水素原子で二重結合が形成されます。トランス脂肪酸では、二重結合の両側に水素原子が2つ形成されています。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. シス型脂肪とは 3. トランス型脂肪とは 4. シス型脂肪酸とトランス型脂肪酸の類似点 5. 横並び比較-表形式によるシス型とトランス型脂肪酸 6. 総括

シスデブは何ですか？

シス脂とは、不飽和脂肪酸のことです。シス型脂肪では、2つの水素原子は脂肪酸の炭素鎖の主鎖の二重結合の同じ側に位置している。シス型脂肪は湾曲した鎖である。そのため、トランス脂肪酸よりも不安定である。また、シス結合は高エネルギー配置を形成する。水素添加の際に、脂肪酸のシス結合の一部がトランス結合に変換され、トランス脂肪酸が生成される。

図01：シス型脂肪酸とトランス型脂肪酸

トランス脂肪酸は何ですか？

トランス脂肪酸は、不飽和脂肪酸の一種です。トランス脂肪酸では、脂肪酸の炭素鎖の主鎖の二重結合の反対側に2つの水素原子が位置しています。そのため、トランス脂肪酸では、二重結合の両端の片側に水素原子が1つずつくっついています。シス型脂肪とは対照的に、トランス型脂肪は安定で、食品の保存に役立っています。トランス脂肪酸は、天然にはごくわずかしか存在しません。そのため、水素添加によって製造される。牛乳、バター、肉には天然のトランス脂肪酸が含まれ、ドーナツ、ケーキ、パイ生地、ピザなどの冷凍食品、ビスケット、マーガリン、ピーナッツバター、クリーマー、ソースや香料の粉末、ホットココア粉にはヒト○○脂肪酸が含まれています。

図02：トランス脂肪酸食品

トランス脂肪酸は、LDLコレステロールを増加させ、心血管疾患のリスクを高める原因となります。そのため、トランス脂肪酸の摂取を最小限にする必要があります。

シスとトランス脂肪酸の共通点

• シス型脂肪とトランス型脂肪は、脂肪酸の2つのサブタイプです。
• 両者はまったく同じ分子構造を持っています。
• 炭素、水素、酸素の原子数が同じで、同じ順番に並んでいる。
• 分子の真ん中に二重結合を持っている。
• 水素添加の際に、脂肪酸のシス結合の一部がトランス結合に変換され、トランス脂肪酸が生成される。
• 飽和脂肪酸は、トランス脂肪酸やシス脂肪酸よりも融点が高い

シスとトランス脂肪酸の違い

シス型脂肪は、二重結合の同じ側に2つの水素原子がある。トランス脂肪酸は、二重結合の反対側に水素原子が2つあります。つまり、化学的な観点から見ると、これがシス型脂肪とトランス型脂肪の重要な違いなのです。さらに、シス型脂肪とトランス型脂肪のもう一つの重要な違いは、トランス型脂肪はシス型脂肪よりも熱力学的に安定であることです。また、トランス脂肪酸はシス脂肪酸に比べ融点が高い。

以下のインフォグラフィックでは、シス型脂肪とトランス型脂肪の違いを表形式で示し、並べて比較できるようにしています。

概要 - シス vs. トランス脂肪酸

シス型脂肪とトランス型脂肪は、不飽和脂肪酸の2つの形態です。シス型脂肪では、2つの水素原子は二重結合の同じ側に位置しています。このように、シス結合は湾曲した鎖を形成する。トランス脂肪酸では、2つの水素原子が二重結合の反対側に位置しています。また、トランス結合は直鎖を形成する。トランス脂肪酸はシス脂肪酸の幾何異性体である。そこで、シス型脂肪とトランス型脂肪の違いについてまとめてみました。

引用

1 トランス脂肪酸：医師が知っておくべきこと」、小児科と小児保健、パルサスグループ会社、2010年7月、こちらで入手可能です。